Алифатические и ароматические спирты

Введение…………………………………………………………………………...3
Глава I. Алифатические спирты……………………………………………….....5
1.1Способы получения одноатомных спиртов…………………………...5
1.2 Физические и химические свойства одноатомных спиртов…………6
1.3 Способы получения многоатомных спиртов…………………………8
1.4 Физические и химические свойства многоатомных спиртов…….....9
1.5 Отдельные представители алифатических спиртов………………...10
Глава II. Ароматические спирты………………………………………………..12
2.1 Способы получения ароматических спиртов……………………….12
2.2 Химические свойства………………………………………………....13
2.3 Отдельные представители ароматических спиртов………………...13
Заключение…………………………………………………………………….....14
Список использованной литературы…………………………………………...15

Спирты (устар. алкоголи) – это органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (–OH), непосредственно связанных с насыщенным (т.е. находящимся в sp3-гибридизации) атомом углерода. Спирты являют собой обширный класс соединений: они довольно распространены в природе и часто выполняют важные функции в живых организмах. Кроме того, спирты имеют большее значение для органического синтеза, а также являются промышленно важными продуктами [1].

1.1 Способы получения одноатомных спиртов
Существует несколько способ получения одноатомных спиртов. Рассмотрим наиболее используемые из них.
1. Гидролиз галогенпроизводных алканов водой или водным раствором щелочи при нагревании. В первом случае реакция является обратимой:

2. Магнийорганический синтез также является методом получения спиртов. Данный синтез включает в себя несколько стадий. В первую очередь, необходимо синтезировать реактив Гриньяра – магнийорганическое соединение состава R – MgBr, где R – углеводородный радикал. Синтез реактива Гриньяра можно описать следующей реакцией [1]:

Данная методика заключается в действии реактива Гриньяра на альдегиды, кетоны и сложные эфиры. Взаимодействие магнийгалогеналкила с муравьиным альдегидом ведет к образованию первичных спиртов:

Со всеми другими альдегидами образуются вторичные спирты:

Взаимодействием магнийгалогеналикалов с кетонами получают третичные спирты:


1.2 Физические и химические свойства одноатомных спиртов
Спирты до C10 при обыкновенной температуре – жидкости; уже начиная с C11 и выше – твердые вещества [1].
Метанол и этанол во всех соотношениях смешиваются с водой и имеют характерный запах. По мере увеличения углеродной цепи и молекулярной массы растворимость жидких спиртов в воде уменьшается, а запах становится неприятнее. Твердые спирты лишены запаха вовсе и практически нерастворимы в воде.
Температура кипения спиртов возрастает по мере увеличения их молекулярной массы. Примечательно, что спирты нормального строения кипят при более высоких температурах, чем спирты разветвленного строения. При одинаковом числе атомов углерода первичные спирты кипят при более высоких температурах, чем вторичные, а вторичные – при более высоких температурах, чем третичные спирты.
Химические свойства спиртов обусловлены присутствием реакционноспособной гидроксильной группы –OH.
...

1.3 Способы получения многоатомных спиртов
Спирты, которые содержат несколько гидроксильных групп, называют многоатомными. Двухатомные спирты называют гликолями.
Общая формула предельных гликолей CnH2n(OH)2 [3]. Две гидроксигруппы обычно не удерживаются у одного углеродного атома. По правилу Эрленмейера, вещества с таким строением в момент образования теряют воду и образуют альдегид или кетон [1,3]. Тем не менее, эфиры гликолей – достаточно устойчивые соединения.
Гликоли можно получить теми же способами, что и одноатомные спирты, но есть и другие способы получения. Например, окисление олефинов пероксидом водорода или перманганатом калия [3]:

Также гликоли можно получить гидролизом дигалогенопроизводных предельных углеводородов:

К числу многоатомных спиртов также относятся трехатомные спирты. Первым представителем данного класса соединений является глицерин (1,2,3-пропалтриол) CH2OH – CHOH – CH2OH.
Глицерин получают из жиров путем водного или щелочного гидролиза.
...

1.4 Физические и химические свойства многоатомных спиртов
Низшие члены ряда гликолей – густые жидкости, высшие – кристаллические вещества. Температура кипения гликолей значительно выше температуры кипения спиртов, что является следствием усиления образования водородных связей из-за наличия в гликолях двух гидроксильных групп. Гликоли хорошо растворимы в воде – лучше, чем одноатомные спирты. Плотность гликолей больше единицы, в отличие от одноатомных спиртов.
Химические свойства гликолей аналогичны свойствам одноатомных спиртов. Однако у гликолей могут вступать как обе, так и только одна гидроксильная группа. Таким образом, при взаимодействии с щелочным металлом гликоли могут образовывать как полный, так и неполный гликолят (т.е. либо среднюю, либо кислую соль). Кроме того, с минеральными и органическими кислотами также могут образовываться как полные, так и не полные сложные эфиры [1,4].
...

1.5 Отдельные представители алифатических спиртов
Наиболее известными представителями алифатических спиртов являются метанол, этанол, изопропиловый спирт, этиленгликоль и глицерин. По причине того, что свойства глицерина были рассмотрены в предыдущем параграфе, данный пункт будет посвящен остальным известным алифатическим спиртам.
Метиловый спирт (метанол) представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. Данное вещество имеет широкое и разностороннее применение. В большей степени метанол используется для производства формальдегида; он также служит полупродуктом в производстве муравьиной кислоты, метилацетата, многих красителей и фармацевтических препаратов. Метанол является хорошим растворителем, поэтому он широко используется в лакокрасочной промышленности [1].
Примечательно, что метанол является сильным ядом: его ни в коем случае нельзя употреблять внутрь организма, т.к. в пищеварительном тракте он образует формальдегид и муравьиную кислоту.
...

2.1 Способы получения ароматических спиртов
Способы получения ароматических спиртов разнятся в зависимости от положения гидроксигруппы по отношению к бензольному кольцу [1].
1. Спирты с гидроксильной группой у соседнего с бензольным ядром углеродного атома (т.е. в α-положении) легко получают путем гидролиза соответствующих галогенопроизводных.

2. Другой способ получения ароматических спиртов основан на реакции Канниццаро. При действии на смесь двух альдегидов, например, бензойного и муравьиного, концентрированным раствором щелочей получают бензиловый спирт и муравьиную кислоту.
3. Общим методом, иногда применяемым для получения ароматических спиртов, является восстановление эфиров кислот металлическим натрием:

4. Спирты с гидроксилом в β-положении по отношению к кольцу уже не могут быть получены гидролизом галогенопроизводных.
...