Рекомендуемая категория для самостоятельной подготовки:
Курсовая работа*
| Код |
487331 |
| Дата создания |
2016 |
Мы сможем обработать ваш заказ (!) 2 мая в 12:00 [мск] Файлы будут доступны для скачивания только после обработки заказа.
|
Описание
Цель работы - охарактеризовать некоторые защитные группы и стратегии защиты в химии углеводов, разработанные с начала этого века и показывает как химия защитных групп развилась из требующей больших затрат времени и осложняющей получение углеводных структур техники в сложный синтетический инструмент для эффективного и стереоселективного синтеза олигосахаридов.
Содержание
Введение
1. Достижения в области региоселективной селективной защиты углеводов.
2. Использование защитных групп для стереоселективного построения гликозидных связей.
3. Защита аминогруппы в глюкозамине и его производных
4. Защитные группы как визуализационные метки.
5. Защитные группы в качестве фрагментов облегчающих очистку и выделение
Заключение
Список литературы
Список литературы
1. (a) Wuts G.M. Green’s Protective Groups in Organic Synthesis Fourth Edition / G.M. Wuts, T.W. Greene // J. Wiley & Sons Inc. - 2007. - P. 1110.
(b) Jarowicki K. Protective groups / K. Jarowicki, P. Kocienski // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. -2001. – Vol. 36. - P. 2109-2135.
(c) Theodoridis G. Nitrogen Protecting Groups: Recent Developments and New Applications / G. Theodoridis // Tetrahedron Lett. – 2000. – № 56. – P. 2339-2358.
(d) Isidro-Llobet A. Amino Acid-Protecting Groups / A. Isidro-Llobet, M. A’lvarez, F. Albericio // J. Chem. Rev. – 2009. – Vol. 109. – P. 2455-2504.
(e) Somoza A. Protecting groups for RNA synthesis: an increasing need for selective preparative methods / A. Somoza // J. Chem. Soc. Rev. – 2008. – Vol. 37. – P.2668-2675.
2. (a) Kamerling J.P. Comprehensive glycoscience, from chemistry to systems biology / J.P.Kamerling, ed. // Oxford. – 2007. – Vol. 1.
(b) Levy D.E. The Organic Chemistry of Sugars / D.E. Levy, P. Fugedi // CRC Press: Boca Raton. – 2006. – P. 181-221.
(c) Protective groups / R.E.J.N. Litjens, L.J. Van den Bos, J.D.C. Code´e, H.S. Overkleeft, G.A. Van der Marel // J. Carbohydr. Res. – 2007. – Vol. 342. – P. 419-429.
3. Zhu X.M. New principles for glycoside-bond formation / X.M. Zhu, R.R. Schmidt // Angew. Chem. Int. – 2009. – Vol. 48. – P. 1900-1934.
4. (a) Regioselective one-pot protection of carbohydrates / C.C. Wang, J.C. Lee, S.Y. Luo, S.S. Kulkarni, Y.W. Huang, C.C. Lee, K.L. Chang, S.C. Hung // Nature. – 2007. – Vol. 446. – P. 896-899.
(b) Regioselective one-pot protection of glucose / C.C. Wang, S.S. Kulkarni, J.C. Lee, S.Y. Luo, S.C. Hung // Nat Protoc. – 2008. - №3. – P. 97-113.
5. (a) Gaunt M.J. Rational Design of Benzyl Protecting Groups Allows Sequential Deprotection of Hydroxyl Groups by Catalytic Hydrogenolysis / M.J. Gaunt, J. Yu, J.B.J. Spencer // J. Org. Chem. – 1998. – Vol. 63. – P. 4172-4173.
(b) Use of 1,2-dichloro 4,5-dicyanoquinone (DDQ) for cleavage of the 2-naphthylmethyl (NAP) group / J. Xia, S.A. Abbas, R.D. Locke, C.F. Piskorz, J.L. Alderfer, K.L. Matta // Tetrahedron Lett. – 2000. – Vol. 41. – P. 169-173.
(c) The 2-Naphthylmethyl (NAP) Group in Carbohydrate Synthesis: First Total Synthesis of the GlyCAM-1 Oligosaccharide Structures / J. Xia, J.L. Alderfer, C.F. Piskorz, K.L. Matta // Chem. Eur. J. – 2001. – Vol. 7. – P. 356-367.
(d) Synthesis of 48 disaccharide building blocks for the assembly of a heparin and heparan sulfate oligosaccharide library / L.D. Lu, C.R. Shie, S.S. Kulkarni, G.R. Pan, X.A. Lu, S.C. Hung // Org. Lett. – 2006. - № 8. – P. 5995-5998.
(e) Vibert A. From polymer to size-defined oligomers: a step economy process for the efficient and stereocontrolled construction of chondroitin oligosaccharides and biotinylated conjugates thereof: part 1 / A. Vibert, C. Lopin-Bon, J.C. Jacquiniet // Chem. Eur. J. – 2009. – Vol. 15. – P. 9561–9578.
6. Français A. Tandem catalysis for a one-pot regioselective protection of carbohydrates: the example of glucose / A. Français, D. Urban, JM. Beau // Angew. Chem. Int. Ed. – 2007. – Vol. 46. – P. 8662-8665.
7. (a) David S. Regioselective manipulation of hydroxyl groups via organotin derivatives / S. David, S. Hanessian // Tetrahedron Lett. – 1985. – Vol. 41. – P. 643-663.
(b) Grindley B.T. Applications of tin-containing intermediates to carbohydrate chemistry / B.T. Grindley // Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. – 1998. – Vol. 53. – P. 17-142.
8. Wagner D. Preparation and Synthetic Utility of Some Organotin Derivatives of nucleosides / D. Wagner, J.P.H. Verheyden, J.G. Moffat // J. Org. Chem. – 1974. – Vol. 39. – P. 24-30.
9. Regioselective Protection of Sugars Catalyzed by Dimethyltin Dichloride / Y. Demizu, Y. Kubo, H. Miyosho, T. Maki, Y. Matusumura, N. Moriyama, O. Onomura // Org. Lett. – 2008. - № 10. – P. 5075-5077.
10. (a) Tuning glycoside reactivity: a new tool for efficient oligosaccharide synthesis / N.L. Douglas, S.V. Ley, U. Lücking, S.L. Warriner // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. – 1998. – P. 51-66.
(b) Koeller K.M. Synthesis of complex carbohydrates and glycoconjugates: Enzyme-based and programmable one-pot strategies / K.M. Koeller, C.H. Wong // J. Chem. Rev. – 2000. – Vol. 100. – P. 4465–4493.
(c) A programmable one-pot oligosaccharide synthesis for diversifying the sugar domains of natural products: A case study of vancomycin / T.K. Ritter, K.K.T. Mong, H.T. Liu, T. Nakatani, C.H. Wong // Angew. Chem. Int. Ed. – 2003. Vol. 42. – P. 4657-4660.
(d) Thioglycosides in sequential glycosylation strategies / J.D.C. Codee, R.E.J.N. Litjens, L.J. van den Bos, H.S. Overkleeft, G.A. van der Marel // J. Chem. Soc. Rev. – 2005. – Vol. 34. – P. 769-782.
(e) Wang Y. Oligosaccharide assembly by one-pot multi-step strategy / Y. Wang, X.S. Ye, L.H. Zhang //J. Org. Biomol. Chem. – 2007. – Vol. 5. – P. 2189-2200.
11. (a) Jensen H.H. Stereochemical Substituent Effects / H.H. Jensen, M. Bols // Acc. Chem. Res. – 2006. – Vol. 39. – P. 259-265.
(b) Jensen H.H. A Fre
Пожалуйста, внимательно изучайте содержание и фрагменты работы. Деньги за приобретённые готовые работы по причине несоответствия данной работы вашим требованиям или её уникальности не возвращаются.
* Категория работы носит оценочный характер в соответствии с качественными и количественными параметрами предоставляемого материала. Данный материал ни целиком, ни любая из его частей не является готовым научным трудом, выпускной квалификационной работой, научным докладом или иной работой, предусмотренной государственной системой научной аттестации или необходимой для прохождения промежуточной или итоговой аттестации. Данный материал представляет собой субъективный результат обработки, структурирования и форматирования собранной его автором информации и предназначен, прежде всего, для использования в качестве источника для самостоятельной подготовки работы указанной тематики.
bmt: 0.00521