Строение и функции небелковых азотосодержащих соединений

Содержание
Введение …………………………………………………………………………3
1. Алкалоиды …………………………………………………………………….4
1.1. Истинные алкалоиды ……………………………………………………6
1.1.1. Производные пирролидина, пиридина и пиперидина …………6
1.1.2. Алкалоиды с конденсированными пирролидиновым
и пиперидиновым кольцами ……………………………………..8
1.1.3. Алкалоиды ряда индола и имидазола ………………………….. 9
1.1.4. Пуриновые алкалоиды …………………………………………..12
1.2. Протоалкалоиды ………………………………………………………...14
2. Антибиотики …………………………………………………………………15
2.1. Пенициллины ……………………………………………………………17
2.2. Цефалоспорины …………………………………………………………19
2.3. Тетрациклины ………………………………………………………….. 20
3. Витамины …………………………………………………………………….21
4. Гормоны ……………………………………………………………………...26
Заключение ……………………………………………………………………. 27
Список литературы …………………………………………………………….28

Молекула биотина представляет бициклическую систему, в которой тетрагидротиофеновое кольцо конденсировано с мочевиной и в качестве бокового радикала содержит фрагмент валериановой кислоты.
остаток мочевины
О
((
HN NH фрагмент валериановой кислоты
СН2СН2СН2СН2СООН
S
биотин
В молекуле биотина три центра хиральности, поэтому для него возможно существование восьми стереоизомеров, причем биологическую активность проявляет только один из них – обнаруженный в природе (+)-биотин, в котором все три атома водорода, связанные с хиральными центрами, находятся в цис-положении относительно друг друга.
Биотин принимает участие в реакциях переноса карбоксильных групп in vivo. Примером служит образование малонил-СоА из ацетил-СоА и диоксида углерода. При этом на первой стадии процесса происходит образование карбоксибиотина, который подвергается далее нуклеофильной атаке и передает нуклеофилу карбоксильную группу.
О
((
HN NH
О СО2
(СН2)4С
S Е
биотин,
фиксированный на ферменте Е
О О
(( ((
С(N NH
НО О - Y-
(СН2)4С - биотин, - Е
S Е
карбоксибиотин,
фиксированный на ферменте Е
O
Y(C
O-
продукт карбоксилирования
Витамин В1 (тиамин) – один из важнейших витаминов – содержит два гетеролитических кольца – пиримидиновое и тиазольное, связанные метиленовой группой.
NH2
S
N CH2 N+
CH2CH2OH
H3C N CH3
тиамин (витамин В1)
Тиазольный атом азота имеет положительный заряд (аммониевый азот), и выделенный из природных источников или синтезированный витамин В1 обычно представляет собой четырехзамещенную аммониевую соль (тиаминхлорид или тиаминбромид). При нагревании в нейтральной и еще легче в щелочной среде тиамин быстро разрушается. Это объясняется склонностью мостикового атома углерода подвергаться нуклеофильной атаке вследствие электроноакцепторного влияния соседнего положительно заряженного атома азота.
Недостаток витамина В1 в пище приводит к тяжелому заболеванию, известному на Востоке под названием «бери-бери». Это заболевание в XIX в. особенно часто поражало японских рыбаков, чей рацион питания на судах состоял главным образом из очищенного риса.
Потребность в витамине В1 связана с тем, что он входит в структуру кофермента кокарбоксилазы, принимающего участие в декарбоксилировании (-оксокислот и синтезе ацетилкофермента А.
NH2
S
N CH2 N+ О О
CH2CH2OР( О ( Р ( ОН
H3C N CH3 ОН О-
тиаминдифосфат (кокарбоксилаза)
Витамин В2 (рибофлавин) – кофермент флавиновых ферментов, осуществляющих реакции дегидрирования. Участвует в механизме зрения.
В структуру рибофлавина входят остаток D-рибита и гетероциклическая система изоаллоксазина, включающая фрагмент 2,4-диоксоптеридина:
фрагмент изоаллоксазина
O
СН3 N NH

СН3 N N O
CH2((CHOH)3(CH2OH
фрагмент рибита
Изоаллоксазин, имеющий ярко-желтый цвет, получил название флавин (от лат. flavus – желтый), и соответственно витамин В2 – название рибофлавин. Изоаллоксазиновая система является ответственной за окислительно-восстановительные процессы с участием ферментов оксидаз (например, окислительное дезаминирование (-аминокислот) и дегидрогеназ (например, превращение янтарной кислоты в фумаровую).
Витамин РР (никотиновая кислота, никотинамид) применяется в медицине для лечения пеллагры. Никотинамид является составной частью ферментных систем, осуществляющих боикаталитические функции в реакциях гидрирования и дегидрирования, протекающих в живых клетках. Диэтиламид никотиновой кислоты – кордиамин – служит эффективным стимулятором центральной нервной системы. Они могут быть получены из никотиновой кислоты обычными методами.
COOH SOCl2 COCl

N N
никотиновая хлорангидрид
кислота никотиновой кислоты
NH3 CONH2

никотинамид
N
CON(C2H5)2
(C2H5)2NH
диэтиламид никотиновой кислоты
N (кордиамин)
Кроме того, выделяют витаминоподобные вещества, например, холин (триметил-2-гидроксиэтиламмоний)
НОСН2СН2N+(СН3)3
холин
Известен как структурный элемент сложных липидов. Имеет большое значение как вещество, регулирующее жировой обмен. Замещенные фосфаты холина являются структурной основой фосфолипидов – важнейшего строительного материала клеточных мембран. Сложный эфир холина и уксусной кислоты – ацетилхолин – наиболее распространенный посредник при передаче нервного возбуждения в нервных тканях (нейромедиатор). Ряд производных холина используется в медицинской практике3.
4. Гормоны
Гормонами называют регуляторы важнейших биологических функций организмов, таких как метаболизм, рост, размножение и т.д. Гормоны широко используются в современной медицине как лекарственные препараты, причем многие из них для этих целей получаются синтетически.
Среди гормонов также встречаются вещества, которые можно отнести к небелковым азотосодержащим соединениям (фенилалкиламины).
Так, например, гормон адреналин – гормон мозгового вещества надпочечников, является представителем биогенных аминов, т.е. аминов, образующихся в организме в результате процессов метаболизма. Относится к классу аминоспиртов, содержащих в качестве структурного фрагмента остаток пирокатехина (катехоламинов).
НО( СН СН2 NHCH3
( адреналин
OH
HO
Адреналин обладает способностью суживать кровеносные сосуды, участвует в регуляции сердечной деятельности, обмена углеводов. При физиологических стрессах он выделяется в кровь («гормон страха»). Активность адреналина связана с конфигурацией хирального центра, определяющей взаимодействие с рецептором.
К такого рода веществам можно отнести также фитогормоны – ауксины (арил- или гетерилзамещенные жирные кислоты), стимулирующие развитие корневой системы растений и цитокинины (например, триакантин), повышающие внутриклеточное давление.
NHCH2CH=C(CH3)2
CH2COOH N N
(-индолилуксусная
кислота NH N
NH триакантин
Заключение
В данной работе рассмотрены особенности состава, строения, физиологических функций и роли в организме важнейших классов органических соединений – небелковых азотосодержащих соединений.
В целом можно сделать следующие выводы:
1) Небелковые азотосодержащие соединения включают в себя различные классы органических соединений, отличающиеся сложным химическим составом и строением, разнообразными физиологическими свойствами.
2) Свойства и функции небелковых азотосодержащих соединений определяют их принадлежность к различным группам (алкалоиды, антибиотики, витамины, гормоны и др.).
3) Исключительна роль данных соединений для живых организмов, для здоровья человечества.
4) Несмотря на большие успехи отечественной и зарубежной науки в вопросах изучения небелковых азотосодержащих веществ, исследования в данной области продолжают активно проводиться. В частности, большое внимание при этом уделяется их применению для профилактических и лечебных целей, а также новым возможностям промышленного получения благодаря новейшим научным открытиям.
Список литературы
1) Артеменко А. И. Органическая химия.– М.: Высш. шк., 2001. – 536 с.
2) Ашмарин И.П. Молекулярная биология. – Л., Изд-во Ленингр. Ун-та, 1977. – 368 с.
3) Башлов В., Гуржин И. Биологическая химия. – Самара, 1992. – 517 с.
4) Биохимия / Под ред. Е.С. Северина. – М.: ГЭОТАР-МЕД, 2003.
5) Василенко Ю.К. Биологическая химия. – М.: Высш. шк., 1978. – 381с.
6) Грандберг И.И. Органическая химия. – М.: Дрофа, 2002.
7) Добрынина В.И. Биологическая химия. М., «Медицина», 1976. – 504с.
8) Збарский Б.И., Иванов И.И., Мардашев С.Р. Биологическая химия. – Л.: Медицина, 1972. ― 583 с.
9) Иванов В.Г. Органическая химия. – М.: Мастерство, 2003. – 624 с.
10) Кнорре Д.Г., Мызина С.Д. Биологическая химия. – М.: Высш. шк., 1998. – 479 с.
11) Комов В.П. Биохимия. – М.: Дрофа, 2004. – 638 с.
12) Крю Ж. Биохимия. Медицинские и биологические аспекты. М., «Медицина», 1979. – 510 с.
13) Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. – М.: Мир, 1978.
14) Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. «Начала органической химии» - Л.: Химия, 1974.
15) Основы биохимии / Под ред. А.А. Анисимова. – М.: Высш. шк., 1986. – 551 с.
16) Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. – М.: Просвещение, 1987.
17) Органическая химия: В 2 кн. / Под ред. Н.А. Тюкавиной. – Кн. 1. Основной курс. – М.: Дрофа, 2003.
18) Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – М.: Высш. школа, 1981. – 592 с.
19) Проскурина И.К. Биохимия. – М., ВЛАДОС-ПРЕСС, 2003. – 240 с.
20) Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии. – М.: Мир, 1978.
21) Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия. – М.: «Дрофа», 2004. – 542 с.
22) Уайт А., Хендлер Ф., Смит Э. Основы биохимии: В 3-х томах. Т. 1. Пер. с англ. – М.:Мир, 1981. – 534 с.
23) Филиппович Ю.Б. Основы биохимии. – М.: «Агар», 1999. – 512 с.
24) Шабаров Ю.С. Органическая химия. – М.: Химия, 2000. – 848 с.
25) Яковлев В. В., Яковлев Д.В. Биологическая химия ― Минск: Вышэйш. шк., 1985. ― 494 с.
Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. – М.: Просвещение, 1987. – С. 3.
2 Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия. – М.: Дрофа, 2004. – С. 484.
3 Так, например, ацетилхолинхлорид – сосудорасширяющее средство, карбамоилхолинхлорид (карбахолин) – более активное средство, чем холин и обладает более продолжительным действием; сукцинилхолиниодид (дитилин) оказывает мышечно-расслабляющий эффект.
27