Вход

Реакция Абрамова

Реферат по химии
Дата добавления: 29 августа 2011
Язык реферата: Русский
Word, rtf, 464 кб (архив zip, 83 кб)
Реферат можно скачать бесплатно
Скачать
Данная работа не подходит - план Б:
Создаете заказ
Выбираете исполнителя
Готовый результат
Исполнители предлагают свои условия
Автор работает
Заказать
Не подходит данная работа?
Вы можете заказать написание любой учебной работы на любую тему.
Заказать новую работу

Реакция Абрамова

Абрамова реакция,гидроксиалкилирование органических гидрофосфорильных соединений (в т.ч. тиогидро- и иминогидрофосфорильных) альдегидами и кетонами в присут. оснований (напр., алкоголятов или аминов) или к-т:

где X, Y-обычно R"O, R", R''2N, Н, ОН; R и R"-opг. радикалы; R'-opг. радикал или Н.

Абрамова реакция осуществляется по механизму нуклеоф. присоединения. При использовании фосфинистых к-т процесс протекает автокаталитически. Легкость протекания р-ции определяется электрофильностью карбонильного соед.; напр., хлораль реагирует с диалкилфосфитами энергично и с саморазогреванием, альдегиды и кетоны, не содержащие вположении к карбонильной группе электроноакцепторных заместителей,-медленно. При нагревании в присут. к-т продукты р-ции часто распадаются до исходных в-в, а в присут. оснований (В) претерпевают внутримолекулярную изомеризацию: 

Важная модификация Абрамова реакции - взаимод. альдегидов и кетонов с силилфосфитами или силилфосфонитами: 

Родственный Абрамова реакции процесс-присоединение к альдегидам и кетонам фосфористой или фосфорноватистой к-ты, приводящее кгидроксифосфоновым,фосфонистым или фосфиновым к-там.

Абрамова реакцию применяют в пром-сти, напр. для синтеза хлорофоса из диметилфосфита и хлораля.

Р-ция открыта А. Е. Арбузовым и М. М. Азоновским в 1947 на примере взаимод. диэтилацетофосфоната с диэтилфосфитом Na, позднее подробно изучалась В. С. Абрамовым.

Список литературы

Абрамов B.C., в кн.: Химия и применение фосфорорганических соединений, М., 1957, с. 218-22;

Пудовик А.Н. [и др.], в кн.: Реакция и методы исследования органических соединений, кн. 19, М., 1968, с. 45-59;

Thiem J. [u.a.], "Chemische Berichte", 1977, Bd 110, № 9, S. 3190-3200;

Wroblewski A., Konieczko W,. "Monatshefte fur Chemie", 1984, Bd 115, № 6/7, S. 785-91.

Для подготовки данной работы были использованы материалы с сайта http://www.xumuk.ru/



© Рефератбанк, 2002 - 2017