Вход

Олигосахариды и полисахариды

Реферат по химии
Дата добавления: 28 апреля 2009
Язык реферата: Русский
Word, rtf, 945 кб (архив zip, 96 кб)
Реферат можно скачать бесплатно
Скачать
Не подходит данная работа?
Вы можете заказать написание любой учебной работы на любую тему.
Заказать новую работу


Углеводы


Синтез моносахаридов по методу Килиани-Фишера применяется для увеличения длины углеродной цепи альдозы на один атом углерода, в результате чего возникают две диастереомерные альдозы. Уже на первой стадии синтеза образуются изомерные циангидрины, дающие после гидролиза и декгидратации лактоны, которые восстанавливаются до альдоз, содержащих на один атом углерода больше, чем исходный моносахарид.

Деградация альдоз по Руффу представляет собой свободнорадикальное декарбокислирование соли гликоновой кислоты, в результате которого углеродная цепь альдозы укорачивается на один атом. Декарбоксилирование проводят смесью пероксида водорода и трехвалентного железа (реактив Фентона). Выход продукта составляет всего около 30-40%.


Олигосахариды и полисахариды


Углеводы встречаются в природе чаще всего в виде олигосахаридов (полимеров, содержащих от двух до десяти моносахаридных единиц) либо полисахаридов (полимеров, включающих в свой состав более десяти мономеров).

Дисахариды построены из двух простых сахаров, соединеннных гликозидной связью. Чаще всего в образовании связи участвуют аномерный атом углерода одного сахара и неаномерный атом углерода другого сахара.

Мальтоза является основным продуктом гидролиза крахмала под действием амилазы - фермента, выделяемого слюнной железой.

Своим названием мальтоза обязана тому, что она образуется при ферментативном гидролизе крахмала, содержащегося в солоде (malt), почему ее называют также солодовым сахаром.

Поскольку мальтоза содержит потенциальный карбонильный атом углерода в полуацетальной группе, она, подобно моносахаридам, вступает в обычные реакции карбонильных соединений. Например, мальтоза, будучи восстанавливающим сахаром, дает реакцию «серебряного зеркала» с реактивом Толленса и красный осадок с реактивом Феллинга.

Сахарозу называют также тростниковым ли свекловичным сахаром. Сахароза отличается от других дисахаридов тем, что содержит фруктофуранозное кольцо и гликозидная связь соединяет аномерные центры обоих сахаров в молекуле сахарозы.

Поскольку в образовании ацеталя участвуют оба аномерных атома углерода, сахароза не относится к восстанавливающим сахарам. Она не реагирует ни с реактивом Толленса, ни с раствором Бенедикта.

Полисахариды - полимеры, молекулы которых содержат несколько тысяч моносахаридных остатков. Наиболее важными из многих природных полисахаридов являются крахмал и целлюлоза (клетчатка), которые образуются в процессе фотосинтеза.

Крахмал представляет собой основной источник резервной энергии в растительных клетках. Она встречается в виде крахмальных гранул, которые содержат две основные фракции - амилозу (около 20%) и амилопектин (около 80%). Амилоза и амилопектин при кислотном гидролизе дают только D-глюкозу.

Амилоза представляет собой линейный полимер, в котором каждый остаток D-глюкозы соединен -гликозидной связью с С4 последующей глюкозной субъединицы. Широко известную реакцию с крахмалом, при которой развивается характерное синее окрашивание, правильнее было бы назвать реакцией йода с амилозой, так как именно она обуславливает появление синего окрашивания. По-видимому, амилоза образует спиралевидную макроструктуру, внутри которой располагаются молекулы йода, что приводит к возникновению синего комплекса с переносом заряда.

Амилопектин представляет собой разветвленный полимер, содержащий около 1000 остатков D-глюкозы. Частичный гидролиз амилопектина дает довольно крупные молекулы так называемых декстринов. Декстрины применяются для изготовления мазей, паст, типографской краски, а также при шлихтовании (т.е. заполнении пор) тканей и бумаги.

Полисахарид гликоген снабжает организм животных глюкозой при повышенных физических нагрузках, а также в промежутках между приемами пищи. Он запасается преимущественно в печени и скелетной мускулатуре. Гликоген очень напоминает амилопектин, но в гликогене степень разветвления значительно выше. Гликоген можно рассматривать как структурный и функциональный аналог растительного крахмала у животных.

Целлюлоза - линейный полимер -D-глюкозы - содержится в большинстве растений. Хлопок - наиболее важное растительное сырье - на 98% состоит из целлюлозы. Нитроклетчатка или тринитрат целлюлозы обладает взрывчатыми свойствами. Нитроклетчатку применяют для изготовления взрывчатых веществ и порохов, смешивая ее в различных соотношениях с нитроглицерином.


НУКЛЕОЗИДЫ И НУКЛЕОТИДЫ


Нуклеиновые кислоты представляют собой высокомолекулярные гетерополимеры, которые в результате гидролиза дают эквимолярную смесь гетероциклических аминов, пентозы и фосфорной кислоты. Нуклеиновые кислоты относятся к одному из двух классов: РНК (рибонуклеиновая кислота) и ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота). Эти кислоты были названы так, потому что при полном гидролизе РНК образуется пентоза D-рибоза, и при гидролизе ДНК - 2-дезокси- D-рибоза.

Неполный гидролиз нуклеиновых кислот дает нуклеотиды, которые могут быть гидролизованы до фосфорной кислоты и нуклеозиды. При гидролизе нуклеозида получают гетероциклический амин (его часто называют основанием) и соответствующую пентозу. Стадии гидролиза нуклеопротеинов даны ниже:

нуклеопротеины



нуклеиновая кислота и белок



нуклеотиды



нуклеозиды и фосфорная кислота



пентоза и гетероциклические амины («основания»)

В состав ДНК и РНК входят не только остатки сахаров, но и различные основания, играющие важную роль в выполнении биологических функций нуклеиновых кислот. Эти основания представляют собой производные пиримидина и пурина.

Пиримидины и пурины - важные соединения как сами по себе, так и по той роли, которую они играют в химии нуклеиновых кислот.

Пиримидины получают конденсацией мочевины, тиомочевины или амидина с производными малоновой кислоты или -кетоэфиром.

Выдающийся немецкий химик Эмиль Фишер синтезировал 2,6,8-триоксипурин (мочевую кислоту) исходя из барбитуровой кислоты. Из мочевой кислоты Фишер получил аденин, гуанин и ксантин. Аденин и гуанин являются обычными компонентами нуклеиновых кислот.

Нуклеозидом называется N-гликозид, агликон которого представляет собой, как правило, производное пиримидина или пурина. В зависимости от того, какой сахар - рибоза или дезоксирибоза - входит в их состав, нуклеозиды подразделяются на рибозиды и дезоксирибозиды.

Нуклеотид - соединение, построенное из молекулы сахара, азотистого основания и фосфорной кислоты.


Общая схема строения ДНК


Строение цепей ДНК. R - азотистое основание.

Число нуклеотидных единиц в ДНК может составлять от 3000 до 10000000. Последовательность азотистых оснований не установлена.

© Рефератбанк, 2002 - 2017