Вход

Карбоновые кислоты и их производные

Реферат по химии
Дата добавления: 20 апреля 2009
Язык реферата: Русский
Word, rtf, 2 Мб (архив zip, 114 кб)
Реферат можно скачать бесплатно
Скачать
Данная работа не подходит - план Б:
Создаете заказ
Выбираете исполнителя
Готовый результат
Исполнители предлагают свои условия
Автор работает
Заказать
Не подходит данная работа?
Вы можете заказать написание любой учебной работы на любую тему.
Заказать новую работу












РЕФЕРАТ

Карбоновые кислоты и их производные


Карбоновыми кислотами называют органические соединения, содержащие в своем составе карбоксильную группу. По международной заместительной номенклатуре карбоновым кислотам соответствует окончание -овая кислота в названии.

Для простейших представителей класса, а также высших жирных


кислот (см. тему "Жиры"), приняты тривиальные названия (уксусная, стеариновая).

По числу карбоксильных групп делятся на монокарбоновые (одноосновные) и дикарбоновые (двухосновные), в зависимости от строения углеводородного скелета - на алифатические (уксусная, щавелевая) и ароматические (бензойная).

Предельные одноосновные карбоновые кислоты, содержащие от одного до одиннадцати атомов углерода - жидкости, хорошо смешивающиеся с водой. В твердом и жидком состояниях, а также в водных растворах молекулы кислот димеризуются в результате образования между ними водородных связей.

Одноосновные карбоновые кислоты

Общие способы получения

Окисление углеводородов:

Окисление первичных спиртов и альдегидов КMпО4 или К2Сr2О7:

Оксосинтез (см. тему «Химические свойства алкенов»).

Нитрильный синтез:

Магнийорганический синтез:

Гидролиз сложных эфиров - см. тему «Химические свойства одноатомных спиртов».

Химические свойства

Взаимное влияние составляющих карбоксильную группу карбонила и гидроксила с одной стороны уменьшает поляризацию связей С=O карбонила, с другой стороны ослабляет связь О-Н гидроксила, что приводит к отсутствию реакций нуклеофильного присоединения AN и увеличению подвижности водорода гидроксила (кислотные свойства).

Кислотные свойства.

Карбоновые кислоты - слабые кислоты. С увеличением углеводородного радикала степень диссоциации уменьшается. Предельные монокарбоновые кислбты обладают всеми свойствами обычных кислот:

a) 2RCOOH + Mg ?® (RCOO)2Mg + Н2­;

б) 2RCOOH + СаО ?® (RCOO)2Ca + Н2О ;

в) RCOOH + КОН ?® RCOOK + Н2О;

г) 2RCOOH + Na2CO3 ?® 2RCOONa + СO2­ + Н2О.

Сравнение силы кислот:


Взаимодействие со спиртами (реакция этерификации).

Образование галогенангидридов:

Образование ангидридов (действием водоотнимаюших средств):


Взаимодействие с аммиаком с образованием амидов и нитрилов:

Непредельные карбоновые кислоты

Способы получения

Гидролиз галогенопроизводных:

Дегидратация гидроксикислот:

Нитрильный синтез:

Химические свойства

Гидрогалогенирование:

Гидратация:

Двухосновные кислоты

Химические свойства

Пиролиз щавелевой и малоновой кислот:

Синтез с малоновым эфиром:


Двухосновные непредельные кислоты

Способ получения


Химические свойства

Оксикислоты

Способы получения

Гидролиз галогенпроизводных:

Нитрильный синтез:

Реакция Реформатского (получение b-оксикислот):

Химические свойства

Дегидратация a-гидроксикислот:

Дегидратация b-гидроксикислот:

Дегидратация c-гидроксикислот:


Оптическая изомерия гидроксикислот


Зеркальные изомеры называются оптическими антиподами (энантиомерами). Они вращают плоскость поляризации в разные стороны. Стереоизомеры, не являющиеся антиподами, называются диастереомерами. Общее количество оптических изомеров N вычисляется по формуле: N = 2 n, где n – количество асимметрических атомов углерода в молекуле.

Для идентификации оптических изомеров гидроксилслдержащих веществ применяют D-L-номенклатуру. Оптические изомеры винной кислоты представлены на рисунке.


Композиция, состоящая из равных количеств энантиомеров, называется рацематом.

Альдегидо- и кетокислоты

Способы получения

Окисление двухатомных спиртов с одной концевой группировкой:

Окисление оксикислот:

Гидролиз вицинальных дигалогенопроизводных карбоновах кислот:

Пиролиз винной кислоты:

Химические свойства

Пиролиз:

Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного эфира.

Таутомерия – динамическая изомерия: с повышением температуры увеличивается содержание енольной формы:


Сложные эфиры

Сложные эфиры - производные органических или кислородсодержащих неорганических кислот, у которых атом водорода замещен на углеводородный радикал. Названия образуются из названий кислот (кислотных остатков) и названий алкильных радикалов, входящих в состав спиртов.


Простейшие по составу сложные эфиры - бесцветные легкокипящие жидкости с фруктовым запахом; высшие сложные эфиры - воскообразные вещества. Все сложные эфиры в воде растворяются плохо.

Способы получения

Реакция этерификации (см. тему "Химические свойства одноосновных карбоновых кислот").

Взаимодействие хлорангидридов кислот и алкоголятов щелочных металлов:

Изоамилацетат – запах груши.

Взаимодействие солей карбоновых кислот и галогензамещенных углеводородов:

Этилформиат – запах рома.

Реакция ангидридов карбоновых кислот со спиртами:

Этилбутират – запах ананаса.

Химические свойства

Гидролиз (омыление):


Реакция переэтерификации:


3) Образование амидов кислот под действием аммиака:


Жиры


Жиры (триглицериды) - сложные эфиры глицерина и высших карбоновых (жирных) кислот. Наиболее часто в состав жиров входят предельные (пальмитиновая С15Н31СООН, стеариновая С17Н35СООН) и непредельные кислоты (олеиновая С17Н33СООН, линолевая С17Н31СООН, линоленовая С17Н29СООН). Природные жиры представляют собой смесь различных триглицеридов.

Жиры - вязкие жидкости или твердые вещества, легче воды, в воде не растворяются, но растворяются в органических растворителях.

Жиры, образованные предельными кислотами - твердые вещества, а непредельными - жидкие (они называются маслами). Чем больше в жирах содержание непредельных кислот, тем ниже их температура плавления.

Получение

Из природных источников.

Реакция этерификации глицерина:

Химические свойства

I) Гидролиз (омыление).

В зависимости от условий гидролиз бывает: водный (без катализатора, при высоких температуре и давлении), кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора), щелочной (под действием щелочей) и ферментативный (в живых организмах).

Мылами называют соли высших жирных кислот. Натриевые соли образуют твердые мыла, калиевые - жидкие.

Реакции присоединения: гидрирование или гидрогенизация - получение твердых жиров из жидких. Характерна для жидких жиров, содержащих кратные связи.



© Рефератбанк, 2002 - 2018