Вход

Диеновые углеводороды

Реферат по химии
Дата добавления: 28 октября 2006
Язык реферата: Русский
Word, rtf, 85 кб (архив zip, 13 кб)
Реферат можно скачать бесплатно
Скачать
Не подходит данная работа?
Вы можете заказать написание любой учебной работы на любую тему.
Заказать новую работу

К диеновым углеводородам относятся органические соединения с общей формулой Cn H2n-2 , в молекулах которых имеются две двойные связи.


Углеводородов с двумя двойными связями очень много. Практически значимыми диеновыми углеводородами являются 1,3- бутадиен, или дивинил CH2=CH-CH=CH2 (группа атомов CH2=CH- называется винилом) и 2-метил – 1,3-бутадиен, или изопрен CH2=C-CH=CH2 , которые являются исходными

CH3

Веществами для получения каучуков. У этих диеновых углеводородов двойные связи разделены одной простой (ординарной) связью. Такая группировка связей обладает некоторыми особенностями и называется сопряженной.

Метод получения бутадиена из этилового спирта был разработан академиком С. В. Лебедевым. По этому методу этиловый спирт одновременно подвергают дегидратации (отщепление воды) и дегидрированию (отщеплению водорода):

2H3C-CH2-OH 4250C,Al2O3,ZnO H2C=CH-CH=CH2+2H2O+H2


Но более перспективным методом в получении бутадиена является дегидрирование бутана, содержащегося в нефтяных газах. Для этой цели бутан пропускают над нагретым катализатором:


CH3-CH2-CH2-CH3 560-6200C,Al2O3,Cr2O3 CH2=CH-CH2-CH3+H2

Одновременно с 1-бутеном образуется и 2-бутен CH3-CH=CH-CH3. Бутены подвергаются дальнейшему дегидрированию:

C4H8 500-6000C,MgO,ZnO CH2=CH-CH=CH2+H2

В современной химической промышленности 1,3-бутадиен выделяют также из продуктов пиролиза нефти. По строению молекулы с изопреном очень сходен хлоропрен CH2 =C-CH=CH2 , или 2-хлор-1,3-бутадиен, который


Cl

тоже имеет большое значение в производстве хлоропренового каучука.

Физ. Свойства.

1,3-бутадиен при нормальных условиях – газ, который сжижается при -

-4,50С. 2-метил – 1,3 –бутадиен –летучая жидкость, кипящая при температуре 34,10С.

Хим. Свойства.

В молекулах диенов имеются двойные связи. Следовательно, эти и углеводороды должны вступать в реакции присоединения.

Свободные валентности второго и третьего атомов углерода соединяются друг с другом и в середине молекулы образуется двойная связь. Поэтому в окончательном виде уравнение пишут так: CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2Br-CH=CH-CH2Br

При наличии достаточного количества брома образуется 1,2,3,4-тетрабромбутан CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br.

Диеновыми углеводородами свойственны так же реакции полимеризации, которые имеют большое значение в производстве синтетического каучука.


Применение в промышленности. Диеновые углеводороды в основном применяются для синтеза каучуков.


CH2=CH-CH=CH2 – 1,3 – бутадиен бутадиеновый каучук

СH2=C-CH=CH2 2-метил – 1,3 бутадиен, или изопрен изопреновый

каучук

CH3

CH2=C-CH=CH2 2-хлор - 1,3бутадиен, или хлоропрен хлоропренновый

каучук

Cl


Синтетические каучуки образуются в результате реакции полимеризации соответствующих мономеров.

© Рефератбанк, 2002 - 2017