Вход

Органические соединения

Реферат по химии
Дата добавления: 07 ноября 2006
Язык реферата: Русский
Word, rtf, 1.4 Мб (архив zip, 80 кб)
Реферат можно скачать бесплатно
Скачать
Данная работа не подходит - план Б:
Создаете заказ
Выбираете исполнителя
Готовый результат
Исполнители предлагают свои условия
Автор работает
Заказать
Не подходит данная работа?
Вы можете заказать написание любой учебной работы на любую тему.
Заказать новую работу

Реферат referatbank-38351.rtf

по химии

Оглавление.

Предельные углеводороды. (Алканы.).

Нонан. 2

Непредельные углеводороды (Алкены. Алкины).

Нонен-1. 4

Нонин-1 6

Спирты. Нониловый спирт. Нонанол-1. 8

Карбонильные соединения.

Альдегиды. Нонаналь. 10

Кетоны. Нонанон. 12

Список литературы. 14


Предельные углеводороды (Алканы)

Нонан.

Молекулярная формула:

C9Н20

Структурная формула:

CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН3

Электронная формула:

Вид связи:

В молекуле нонана имеется 28  -связей, - связи C-C и C-H с углами между связями 109,5°.

Образование связей:

В предельных углеводородах атомы углерода находятся в состоянии sp3-Ггибридизации и способны образовывать 4  -связи каждый

Изомерия: У нонана проявляется только структурная изомерия. Общее число изомеров нонана- 35, например:

а) CH3

?

CH3–C–CH2–CH2 CH2–CH3 б) CH3–CH2–CH–CH2–CH2-CH3

? ? ?

CH3 CH3 CH2–CH2-CH3

2,2,4триметилгексан. 3пропилгексан.

Нахождение в природе:

Нефть, природные и попутные нефтяные газы.

Получение:

1.Разгонка нефти.

2.Гидрогенизация бурых углей (Бергиус).

3.Синтез из окиси углерода (Ф. Фишер и Тропш)

4.Действие воды на металлоорганические соединения Li, Na, Mg, Zn:

C9H19Br + Mg --- C9H19MgBr

C9H19MgBr + H2O --- C9H20+MgBrOH

5.Восстановление при высокой температуре иодистоводородной кислотой производных алканов- галоид замещенных, спиртов, кислот:

Cl

H3C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+2HI ? H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2­-CH3+HC3+ +I2

6.Гидрирование непредельных углеводородов:

Ni, t

CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH=CH+H2 ?CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

7.Реакция Вюрца:

C4H9-I+2Na+I-C5H11 ?C9H20

Физические свойства:

Нонан (в нормальных условиях) - жидкость. Т-плавления -53,7°C; Т-кипения +150,8°C. Практически не растворим в воде, хорошо растворим в неполярных растворителях (бензоле).

Является хорошим растворителем.

Химические свойства:

1.Окисление:

C9H20+14O2 ?9CO2 +10H2O

2.Реакция радикального галогенирования:

nV t°C

C9H19-H+Br2 ? C9H19Br+HBr

а) Инициирование цепи

Br2 ? Br-+Br-

б) Развитие цепи

C9H19-H+Br- ? C9H19-+HBr

C9H19-+Br2?C9H19Br+Br-

в) Обрыв цепи

C9H19-+ C9H19-? C9H19-C9H19

C9H19-+Br-? C9H19-Br

Br-+Br-?Br-Br

3. Радикальное нитрование. Реакция Коновалова:

t

C9H19-H+HNO3 (разб.)? C9H19-NO2+H2O

4.Реакция изомеризации: CH3

AlCl ?

CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 ? CH3–CH2–CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 – CH3

5.Крекинг.

C9H20?C5H12+C4H8

Применение:

Парафины ценное высококалорийное топливо. Жидкие углеводороды, в частности нонан, в качестве горючего применяют в двигателях внутреннего сгорания в автомобилях, самолетах и др.


Непредельные углеводороды. (Алкены, Алкины.)

Нонен-1.

Молекулярная формула:

C9H18

Структурная формула:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2

Электронная формула:

Вид связи:

В молекуле нонена имеется 27  -связей и одна ?- связь. 3  -связи расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Двойная связь является сочетанием  и ? -связей.

Образование связей:

sp2-Гибридизация атомов углерода, ?-связь образована p-электронами соседних атомов углерода.

Изомерия:

  1. Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения двойной связи 3) Цис-транс изомерия

4) Межклассовая изомерия с циклоалканами.

а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C=CH2

?

CH3

2метилоктен-1

б) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

нонен-3

в) C4H9 H C4H9 C3H7

C=C C=C

H C3H7 H H

цис-нонен-4 транс-нонен-4

г) Циклононан.

Нахождение в природе:

Нефть.

Получение:

1.Крекинг алканов:

C18H28?C9H18+C9H20

2. Элиминирование –отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними ?- связи.

а) Дегидрогалогенирование происходит при действии спиртовых растворов щелочей на моногалогениды:

C7H15-CH-Br-CH3+KOH?CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2+KBr+H2O

б) Дегидратация спиртов (t>150°C):

C7H15-CH (OH)-CH3?CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2

в) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами:

C7H15-CHBr-CH2Br ?C7H15-CH=CH2+MgBr2

г) Дегидрирование алканов при t-500°C:

Cr2O3

С9H20? C7H15-CH=CH2

Физические свойства:

Нонен (в нормальных условиях) –жидкость. Нонен не растворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях.

Химические свойства:

Реакции присоединения протекают по электрофильному механизму.

1.Гидрогалогенирование:

C7H15-CH=CH2+HBr ? C7H15-CHBr-CH3

2.Галогенирование. Нонен обесцвечивают бромную воду:

C7H15-CH=CH2+Br2 ?C7H15-CHBr-CH2Br (качественная реакция на алкены)

3.Гидрирование: t,Ni

C7H15-CH=CH2+H2 ?C7H15-CH2-CH3

4.Вода (в кислой среде) и кислоты присоединяются к декену по правилу Марковникова:

H+

C7H15-CH=CH2+H2O ?C7H15-CH-CH3

?

OH

C7H15-CH=CH2+H2SO4 ?C7H15-CH-CH3

?

OSO3H

5.Окисление перманганатом калия в слабощелочной среде приводит к образованию гликолей (реакция Вагнера):

C7H15-CH=CH2+2KMnO4+4H2O ? C7H15- CH- CH2+2KOH+2MnO2

? ?

OH OH

6.Реакция полимеризации:

n C7H15-CH=CH2 ?(-CH2-CH-CH2-CH-)n

? ?

C7H15 C7H15

Применение:

Алкены, в частности нонен, благодаря своей доступности (крекинг нефти) и высокой и разнообразной реакционной способности служат в настоящее время главным сырьевым источником (наряду с ароматическими углеводородами и ацетиленом) для многообразных отраслей органической химической промышленности.Нонин-1.

Молекулярная формула:

C9H16

Структурная формула:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C?CH

Электронная формула:

Вид связи:

В молекуле нонина имеется 24  -связи и 2 ?- связи. 2  -связи располагаются по одной линии под углом 180° друг к другу. Две ? –связи образованы p-электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях. Тройная связь является сочетанием  и 2х ? -связей.

Образование связей:

Sp3-Гибридизация атомов углерода, Две ? –связи образованы p-электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения тройной связи 3) Межклассовая изомерия с алкадиенами.

а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-C?CH

?

CH3

3метилоктин-1

б) CH3-CH2-C?C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

нонин-3

в) CH3-CH2-CH2-CH2-СH2-CH=CH-CH=CH2

нонадиен1,3

Нахождение в природе:

Нефть.

Получение:

1.Дегидрогалогенирование.

C5H11-CH2-CHBr2-C2H5+2KOH?C9H16+2KBr+2H2O

C5H11-CHBr-CHBr-C2H5+2KOH? C9H16+2KBr+2H2O

2. Удлинение цепи.

C5H11-CH3-C?CNa+Br-CH3? C9H16+NaBr

Физические свойства:

Нонин (в нормальных условиях) –жидкость. Нонин плохо растворим в воде, лучше - в органических растворителях.

Химические свойства:

  1. Реакции электрофильного присоединения протекают медленнее, чем для нонена. Продукты определяются правилом Марковникова.

а) Галогенирование. Нонин обесцвечивает бромную воду:

Br2 Br2

C7H15-C?CH ? C7H15-CBr=CHBr? C7H15-CBr2-CHBr2

б) Гидрогалогенирование:

HCl HCl

C7H15-C?CH ? C7H15-CCl=CH2 ? C7H15-CCl2-CH3

в) Гидратация (реакция Кучерова) протекает в две стадии. На первой стадии образуется неустойчивый непредельный спирт, который затем изомеризуется в кетон.

Hg2+,H+

C7H15-C?CH + Н2О ?? [C7H15-C(OH)=CH2] ? C7H15-CО-CH3

  1. Реакции окисления и восстановления.

а) Окисление перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:

C7H15-C?CH + 3[O] + H2O ? C7H15-COOH + H-COOH

б) Гидрирование при нагревании с металлическими катализаторами:

Н2 Н2

C7H15-C?CH ? C7H15-CН=CH2 ? C7H15-CН2-CH3

  1. Качественные реакции на тройную связь – обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.

Применение:

В органическом синтезе.

Спирты.

Нониловый спирт.

Нонанол-1.

Молекулярная формула:

C9H19OH

Структурная формула:

CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН2-OH

Электронная формула:

Электронная плотность:

С9H19?O?H

Вид связи:

В молекуле нонилового спирта имеется 29  -связей, - связи C-C , C-H , C-O и O-H с углами между связями 109,5°.

Образование связей:

В спиртах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4  -связи каждый.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения гидроксильной группы 3) Межклассовая изомерия с простыми эфирами.

а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-OH

?

CH3

3метилоктанол-1

б) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

|

OH

нонанол-3

в) C5H11-O-C4H9

пентилбутиловый эфир

Нахождение в природе:

В виде различных соединений.

Получение:

1.Гидратация алкенов:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2+H2O?CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH3

?

OH

2. Гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей.

C8H17-CH2Br+NaOH?C8H17-CH2-OH+NaBr

3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичные спирты, а кетонов – вторичные:

а) C8H17-CH=O+2[H]?C8H17-CH2-OH

б) C7H15-CO-CH3+2[H]?C7H15-CH(OH)-CH3



4. Действие реактивов Гриньяра R-MgBr на карбонильные соединения:

H2O

H2CO+C8H17MgBr? C8H17-CH2-O-MgBr? C8H17-CH2-OH

-Mg (OH) Br

Физические свойства:

Нониловый спирт (в нормальных условиях) –жидкость. Нониловый спирт хорошо растворим в воде.

Химические свойства:

1.Реакции с разрывом связи O-H.

а) Реакции со щелочными металлами:

2C9H19-OH+2K?2C9H19-OK+H2?

б) Образование сложных эфиров под действием минеральных и органических кислот:

H+

CH3-CO-OH + H-O-C9H19?CH3-CO-O-C9H19+H2O

Атом водорода отщепляется от спирта, а группа OH -от кислоты.

в) Окисление спиртов под действием перманганата калия. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты:

[O] [O]

C8H17-CH­2-OH?C8H17-CH=O?C8H17-COOH

2.Реакции с разрывом связи C-O.

а) Внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:

H2SO4

CH3–CН2– CН2-СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН2-OH?CH3–CН2– CН2-СН2–СН2-СН2–СН2–СН=СН2+H2O

t150C

б) Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:

H2SO4

2C9H19OH?C9H19-O-C9H19 + H2O

t150C

в) Слабые основные свойства проявляются в обратимых реакциях с галогеноводородами:

C9H19OH + HBr?C8H17-CH2Br+H2O

Применение:

Нонанол применяют в виде уксусного эфира в качестве растворителя, также используют в разнообразных органических синтезах.


Карбонильные соединения.

Альдегиды.

Нонаналь.

Молекулярная формула:

C9H18О

Структурная формула:

CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН=O

Электронная формула:

Электронная плотность:

?

C8H17?С?O

?

Н

Вид связи:

В молекуле нонаналя имеется 28  -связей, - связи C-C , C-H и C=O с углами между связями 109,5° и одна ? –связь С?О.

Образование связей:

В альдегидах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4  -связи каждый.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Межклассовая изомерия с кетонами.

а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=O

?

CH3

3метилоктаналь

б) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–С–СН2–СН2-CH3

??

O

нонанон4

Нахождение в природе:

В виде различных соединений.

Получение:

1. Окисление первичных спиртов:

C8H17-CH2-OH+CuO? C8H17-СH=O+Cu+H2O

2. Гидролиз дигалогеналканов:

C8H17-СHCl2+NaOH? C8H17-СH=O+2NaCl+H2O

Физические свойства:

Нонаналь (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонаналь хорошо растворим в воде.


Химические свойства:

1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C?O.

KCN

а) С8Н17-СН=O + HCN ?? C8H17-CH-CN

?

OH

б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к вторичным спиртам:

H2O

С8Н17-СН=O + R’-MgBr ? С8Н17-CН-O-MgBr ———? С8Н17-CН-OH

? -Mg(OH)Br ?

R’ R’

в) Гидрирование:

С8Н17-СН=O + Н2 ? С8Н17-CH2-ОН

г) Присоединение спиртов:

OH

H+ ?

С8Н17-СН=O + R’OH? С8Н17-HC

?

OR’

OR’

2H= ?

С8Н17-СН=O + 2R’OH ? С8Н17-HC

?

OR’

д) Присоединение гидросульфитов:

O O

?? ??

C8H17-CH=O + :S-ONa?C8H17-CH-S-ONa

? ? ??

OH HO O

2. Окисление:

а) Реакция «серебряного зеркала»

С8Н17-СН=O + 2[Ag(NH3)2]OH ? С8Н17COONH4 + 2Ag? + 3NH3+H2O

б) С8Н17-СН=O + 2Cu(OH)2.? С8Н17-COOН +Cu2O? + 2H2O

3. Реакция полимеризации:


Применение:

Синтез многих органических веществ.


Кетоны.

Нонанон-1.

Молекулярная формула:

C9H18О

Структурная формула:

CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–С-CH3

??

O

Электронная формула:

Электронная плотность:

CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2?С?CH3

??

O

Вид связи:

В молекуле нонанона имеется 28  -связей, - связи C-C , C-H и C=O с углами между связями 109,5° и одна ? –связь С?О.

Образование связей:

В кетонах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4  -связи каждый.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета.2) Изомерия положения карбонильной группы.3) Межклассовая изомерия с альдегидами.

а) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–С–СН2-CH3

??

O

нонанон-3

б) CH3–CН2–СН2–СН2-–СН2–С–СН-CH3

?? ?

O СН3

2метилоктанон

в) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН=O

нонаналь

Нахождение в природе:

В составе различных соединений.

Получение:

  1. Окисление вторичных спиртов:

C7H15-CH-CH3+[O]? C7H15-CO-CH3

?

OH

  1. Гидратация алкинов:

Hg2+, H+

C7H15-C?CH + H2O???? [C7H15-C(OH)?CH2] ? C7H15-CO-CH3

  1. Декарбоксилирование кальциевых солей карбоновых кислот:

t

Ca(C9H19COO)2 ?CaCO3 + C7H15-CO-CH3

  1. Гидролиз дигалогеналканов:

C7H15-CBr2-CH3 + 2NaOH ? C7H15-CO-CH3 + 2NaBr + H2O

Физические свойства:

Нонанон (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонанон с повышением молекулярной массы растворимость кетонов падает, поэтому нонанон растворяется немного медленнее.

Химические свойства:

1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C?O. Нонанон менее активен, чем нонаналь:

CN

KCN ?

а) C7H15-CO-CH3 + HCN ?? C7H15-C-СН3

?

OH

б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к третичным спиртам:

CH3 CH3

? H2O ?

C7H15-CO-CH3 + R’-MgBr ? C7H15-C-O-MgBr ———? C7H15-C-OH

? -Mg(OH)Br ?

R’ R’

в) Гидрирование приводит к вторичным спиртам:

C7H15-CО-CH3 + Н2 ? C7H15-CH-CH3

?

ОН

г) Присоединение воды с образованием гидратных форм:

OH

?

C7H15-CО-CH 3 + H-OH ? C7H15-C-CH3

?

OH

2. Окисление:

Нонанон окисляется гораздо труднее, чем нонаналь, и при жёстких условиях. Не реагируют с [Ag(NH3)2]OH и Cu(OH)2.

Применение:

Нонанон используется в производстве синтетических волокон, а также служит сырьём для производства фармацевтических препаратов.


Список литературы.

Серия «Справочники «Дрофы»». Е.А.Ерёмина. В.В.Ерёмин. Н.Е.Кузьменко. «Химия 8-11 кл.»

Издательство «Дрофа». Москва 1996 г.

А.И.Артёменко. И.В.Тикунова. Химия 10-11 кл. «Органическая химия».

Издательство «Просвещение». Москва 1993 г.




9

© Рефератбанк, 2002 - 2017