Аминокислоты, их классификация

Аминокислоты - класс органических соединений, содержащих карбоксильные (-COOH) и аминогруппы (-NH2); обладают свойствами и кислот, и оснований. Участвуют в обмене азотистых веществ всех организмов (исходное соединение при биосинтезе гормонов, витаминов, медиаторов, пигментов, пуриновых и пиримидиновых оснований, алкалоидов и др.). Природных аминокислот св. 150. Ок. 20 важнейших аминикислот служат мономерными звеньями, из которых построены все белки (порядок включения аминокислот в них определяется генетическим кодом). Большинство микроорганизмов и растения синтезируют необходимые им аминокислоты; животные и человек не способны к образованию т. н. незаменимых аминокислот, получаемых с пищей. Освоен промышленный синтез (химический и микробиологический) ряда аминокислот, используемых для обогащения пищи, кормов, как исходные продукты для производства полиамидов, красителей и лекарственных препаратов.

Аминокислоты классифицируют по двум структурным признакам.

1. В зависимости от природы кислотной функции аминокислоты подразделяют на аминокарбоновые, например H₂N(CH₂)₅COOH, аминосульфоновые, например H₂N(CH₂)₂SO₃H, аминофосфоновые, H₂NCH[P(O)(OH)₂]₂, аминоарсиновые, например, H₂NC₆H₄AsO₃H₂.

Согласно правилам ИЮПАК название аминокислот производят от названия соответствующей кислоты; взаимное расположение в углеродной цепи карбоксильной и аминной групп обозначают обычно цифрами, в некоторых случаях - греческими буквами. Однако, как правило, пользуются тривиальными названиями аминокислот.

В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на a-, b-, g-, d-, e- и т. д.

Все - аминокислоты, кроме аминоуксусной (глицина), имеют асимметрический - углеродный атом и существуют в виде двух энантиомеров. За редким исключением, природные -аминокислоты относятся к L- ряду (S-конфигурация) и имеют следующее пространственное строение:

COOH

?

H₂N ? C ? H

?

R

По физическим и ряду химических свойств аминокислоты резко отличаются от соответствующих кислот и оснований. Они лучше растворяются в воде, чем в органических растворителях; хорошо кристаллизуются; имеют высокую плотность и исключительно высокие температуры плавления. Эти свойства указывают на взаимодействие аминных и кислотных групп, вследствие чего аминокислоты в твёрдом состоянии и в растворе (в широком интервале pH) находятся в цвиттер-ионной форме (т.е. как внутренние соли). Взаимное влияние групп особенно ярко проявляется у -аминокислот, где обе группы находятся в непосредственной близости.

-H⁺ -H⁺

H₃N⁺CH₂COOH H₃N⁺CH₂COO^- H₂NC₂COO^-

+H⁺ +H⁺

кислота цвиттер-ион основание

Цвиттер-ионная структура аминокислот подтверждается их большим дипольным моментом (не менее 50?10^-30 Кл ? м), а также полосой поглощения в ИК- спектре твердой аминокислоты или её раствора.

2. По характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные) и ароматические аминокислоты. Примером ароматической аминокислоты может служить пара-аминобензойная кислота: