Вход

Амины

Реферат по химии
Дата добавления: 05 ноября 2006
Язык реферата: Русский
Word, rtf, 4.7 Мб
Реферат можно скачать бесплатно
Скачать
Не подходит данная работа?
Вы можете заказать написание любой учебной работы на любую тему.
Заказать новую работу

Амины.

Аминами называются органические производные аммиака, в котором один, два или все три атома водорода замещены на углеводородные радикалы ( предельные, непредельные, ароматические).

Название аминов производят от названия углеводородного радикала с добавлением окончания –амин или от названия соответствующего углеводорода с приставкой амино-.

Примеры:




CH3 – NH2 CH3 – NH – C2H5

метиламин метилэтиламин мтилдифениламин


фениламин

(анилин)

В зависимости от числа атомов водорода, замещенных в аммиаке на углеводородные радикалы, различают первичные, вторичные и третичные амины:

R


R- NH2 R – NH – R’ R – N – R”

первичный амин вторичный амин третичный амин


Где R, R’, R’’ – углеводородные радикалы.

Первичные, вторичные и третичные амины можно получить, проводя алкилирование (введение алкильного радикала) аммиака. При этом происходит постепенное замещение атомов водорода аммиака на радикалы, и образуется смесь аминов:


NH3 + CH3I --- CH3NH2 + HI

CH3NH2 + CH3I --- (CH3)2NH + HI

(CH3)2NH + CH3I --- (CH3)2N + HI


Обычно в смеси аминов преобладает один из них в зависимости от соотношения исходных веществ.

Для получения вторичных и третичных аминов можно использовать реакцию аминов с галогеналкилами:


(CH3)2NH + C2H5Br --- (CH3)2NC2H5 + HBr


Амины можно получить восстановлением нитросоединений. Обычно нитросоединения подвергают каталитическому гидрированию водородом:


C2H5NO2 + 3H2 --- C2H5NH2 + 2H2O


Этот метод используется в промышленности для получения ароматических аминов .

Предельные амины. При обычных условиях метил амин CH3NH2, диметиламин (CH3)2NH, триметиламин (CH3)3N и этиламин C2H5NH2 – газы с запахом, напоминающим запах аммиака. Эти амины хорошо растворимы в воде. Более сложные амины – жидкости, высшие амины – твердые вещества.

Для аминов характерны реакции присоединения, в результате которых образуются алкиламиновые соли. Например, амины присоединяют галогеноводороды:


(CH3)2NH2 +HCl --- [(CH3)2NH3]Cl

хлорид этиламмония

(CH3)2NH + HBr --- [(CH3)2NH2]Br

бромид диметиламмония

(CH3)3N + HI --- [(CH3)3NH]I

иодид триметиламмония

Тритичные амины присоединяют галогенопроизводные углеводорода с образованием тетраалкиламмониевых солей, например:


(C2H5)3N + C2H5I --- [(C2H5)4N]I


Алкиламониевые соли растворимы в воде и в некоторых органических растворителях. При этом они диссоциируют на ионы:


[(C2H5)4N]I === [(C2H5)4N]+ + I-


В результате водные и неводные растворы этих солей проводят электрический ток. Химическая связь в алкиламмониевых соединениях ковалентная, образованная по донорно-акцепторному механизму:







Ион метиламмония

Как и аммиак, в водных растворах амины проявляют свойства оснований. В их растворах появляются гидроксид-ионы за счет образования алкиламониевых оснований:


C2H5NH2 + H2O === [C2H5NH3]+ + OH-


Щелочную реакцию растворов аминов можно обнаружить при помощи индикаторов.

Амины горят на воздухе с выделением CO2, азота и воды, например:


4(C2H5)2NH + 27O2 --- 16CO2 + 2N2 + 22H2O


Первичные, вторичные и третичные амины можно различить, используя азотную кислоту HNO2. при взаимодействии этой кислоты с первичными аминами образуется спирт и выделяется азот:


CH3 – NH2 + HNO2 --- CH3 – OH + N2 +H2O


Вторичные амины дают азотистой кислотой нитрозосоединения, которые имеют характерный запах:


CH3 – NH2 – CH3 + HNO2 --- (CH3)2 – N==NO+H2O

Третичные амины не реагируют азотистой кислотой.

Анилин C6H5NH2 является важнейшим ароматическим амином. Он представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, которая кипит при температуре 184,4 0 С.

Анилин был впервые получен в XIX в. русским химиком-органиком Н. Н. Зининым, который использовал реакцию восстановления нитробензола сульфидом аммония (NH4)2S. В промышленности анилин получают каталитическим гидрированием нитробензола с использованием медного катализатора:


C6H5 – NO2 + 3H2 -cu-- C6H5 – NH2 + 2H2O


Старый способ восстановления нитробензола, который потерял промышленное значение, заключается в использовании в качестве восстановителя железа в присутствии кислоты.

По химическим свойствам анилин во многом аналогичен предельным аминам, однако по сравнению с ними является более слабым основанием, что обусловлено влиянием бензольного кольца. Свободная электронная пора атома азота, с наличием которой связаны основные свойства, частично втягивается в П – электронную систему бензольного кольца:





Уменьшение электронной плотности на атоме азота снижает основные свойства анилина. Анилин образует соли лишь с сильными кислотами. Например, с хлороводородной кислотой он образует хлорид фениламмония:


C6H5NH2 + HCl --- [C6H5NH3]Cl


Азотная кислота образует с анилином диазосоединения:


C6H5 – NH2 + NaNO2 +2HCl --- [C6H5 – N+==N]Cl- + NaCl + 2H2O


Диазосоединения, особенно ароматические. Имеют большое значение в синтезе органических красителей.

Некоторые особые свойства анилина обусловлены наличием в его молекуле ароматического ядра. Так, анилин легко взаимодействует в растворах с хлором и бромом, при этом происходит замещение атомов водорода в бензольном ядре, находящихся в орто- и пара-положенияхк аминогруппе:









Анилин сульфируется при нагревании с серной кислотой, при этом образуется сульфаниловая кислота:




Сульфаниловая кислота – важнейший промежуточный продукт при синтезе красителей и лекарственных препаратов.

Гидрированием анилина в присутствии катализаторов можно получить циклогексиламин:


C6H5 – NH2 + 3H2 --- C6H11 – NH2


Анилин используется в химической промышленности для синтеза многих органических соединений, в том числе красителей и лекарств.

© Рефератбанк, 2002 - 2017