Синтез и биологическая активность моноциклических терпеноидов

Содержание
Введение…………………………………………………………………………...3
1. Терпеноиды………………………………………………………………….4-9
1.1. Строение терпеноидов………………………………………………….5
1.2. Классификация терпеноидов………………………………………...7-8
1.3. Физические и химические свойства…………………………………...9
2. Моноциклические терпеноиды………………………………………….10-11
3. Синтез моноциклических терпеноидов………………………………...12-19
3.1. Ментол…………………………………………………………...…13-15
3.2. Терпингидрат………………………………………………………16-17
3.3. Борнеол……………………………………………………………..18-19
4. Биологическая активность моноциклических терпеноидов…………..20-26
4.1. Ментол……………………………………………………………...21-23
4.2. Терпингидрат…………………………………………………………..24
4.3. Борнеол……………………………………………………………..25-26
5. Фармацевтические препараты на основе моноциклических терпеноидов……………………………………………………………….27-31
5.1. Препараты на основе ментола………………………………….....27-28
5.2. Препараты на основе терпингидрата………………………………...29
5.3. Препараты на основе борнеола…………………………………...30-31
Заключение………………………………………………………………………32
Список литературы…………………………………………………………..33-34

Введение
Исследование терпеноидов, привлекшее к себе внимание химиков органиков еще на заре XIX в., долгое время было сконцентрировано на монотерпенах, что связано с их большей доступностью и на этом классе соединений были определены основные положения химии изопреноидов , (изопреновое правило, классификация, мевалоновый биосинтез), а также сделаны важные открытия в области органической химии вообще – чего стоит только одна перегруппировка Вагнера-Мейервейна. Терпеноиды углеродного состава С10 в количественном отношении (по весу, по валу) занимают лидирующее положение среди всех. К настоящему времени в природных источниках идентифицировано, по некоторым данным, более 500 монотерпеноидов, но не исключено, что эта цифра существенно занижена.
Актуальность исследований в области химии моноциклических терпеноидов обусловлена широким распространением этого класса соединений в природе и применением их в различных областях деятельности человека.
...

1.1. Строение терпеноидов
Изучением терпеноидов занимались многие ученые. Несмотря на то, что терпеноиды имеют сравнительно простое строение, исследование их представляло в свое время значительные трудности из-за того, что в структуре этих соединений происходят определенные внутримолекулярные перегруппировки. Особенности строения молекул терпеноидов приводит к заметному их отличию от других органических соединений повышенной лабильностью, склонностью к изомерации, циклизации и полимеризации. Изомеризация и трансформация нередко проходит в мягких условиях, под действием света, кислорода воздуха, паров воды и т.п. Из-за легкой перегруппировки углеродного скелета терпеноидов русский ученый Е. Вагнер назвал их «химическими хамелеонами».
Единство построения терпеноидов из разветвленных пятиуглеродных звеньев изопрена, соединенных в определенном порядке друг с другом, отметил швейцарский ученый Л. Ружичка.
...

1.3. Физические и химические свойства
Терпены имеют, как правило, плотность менее 1 г/см3; температура кипения собственно терпенов 150-190°С, сесквитерпенов 230-300°С, дитерпенов более 300°С; температура кипения терпеноидов обычно выше, чем температура кипения соответствующих терпенов. Все терпеноиды растворимы в органических растворителях (в первую очередь в неполярных), не растворимы в воде , хорошо растворяют масла, жиры и смолы. Многие терпеноиды перегоняются (обычно в вакууме) с водяным паром: монотерпены легче, сесквитерпены и дитерпены труднее. Природные терпеноиды в основном оптически активны.
...