Рекомендуемая категория для самостоятельной подготовки:
Дипломная работа*
| Код |
563147 |
| Дата создания |
2015 |
| Страниц |
81
|
Мы сможем обработать ваш заказ (!) 9 сентября в 12:00 [мск] Файлы будут доступны для скачивания только после обработки заказа.
|
Содержание
1.1. Методы синтеза 4-гидроксикумарина
Кумарины могут существовать в трех различных формах: дикетоной (KK), кето-енольной (КЕ), и енол-кетоннной (EK), или их смеси из-за возможности существования кето-енольной таутомерии [5; 6].
Хорошо известно, что 4-гидроксикумарин часто формируется в результате обменных процессов микробов. Когда мелилотозиду, содержащемуся в растениях, например в клевере, дают перебродить, то транс-2-кумаровая кислота преобразуется с помощью форм, таких как пенициллин и аспергилл, в 4-гидроксикумарин. Транс-2-кумаровая кислота взаимодействует с водой, в результате чего образуется
3-гидроксимелилотоиловая кислота, которая затем подвергается дегидрированию с образованием 3-оксомелилотической кислоты. Эти кислоты присутствуют в виде КоА-тиоэфиров. Цис-енольная конфигурация 3-оксомелилотоилвой кислоты подвергается спонтанной лактонизации, дающей 4-гидроксикумарин [7].
Введение
Актуальность научной проблемы. Синтез разнообразных гетероциклических соединений, в том числе и конденсированных гетероциклов представляет научный и практический интерес вследствие структурной близости к природным соединениям, разнообразной биологической активности и высокой реакционной способности, определяющей их широкие синтетические возможности в плане создания новых практически полезных гетероциклических систем. Кислородсодержащие гетероциклические соединения, представляющие собой конденсированную систему бензольного кольца с пироновым циклом, представителями которых являются кумарины (2Н-хромен-2-оны), составляют большую группу веществ, широко распространённых в растительном мире. Среди производных кумаринов как природного, так и синтетического происхождения, известны многочисленные примеры биологически активных соединений, в том числе применяемых в качестве современных лекарственных средств, люминесцентных маркеров, красителей, зооцидов.
Фрагмент работы для ознакомления
Цель исследования состояла в разработке и усовершенствовании методов синтеза новых гетероциклических структур с кумариновым циклом на основе 4-гидроксикумарина и его производных как потенциальных биологически активных соединений и предсказании характера их биологического действия.
Список литературы
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ
1. Избранные методы синтеза и модификация гетероциклов: в 2 т. / под ред. В. Г. Карцев – Т. 2 : Гетарилкумарины: методы синтеза. – Киев, 2003. – С. 518 – 533.
2. Stefanou V. Functionalized 4-Hydroxy Coumarins: Novel Synthesis, Crystal Structure and DFT Calculations / V. Stefanou, D. Matiadis, G. Melagraki // Academic Journal Molecules, Georgia. – 2011. – Vol. 16, №1. – Р. 384 – 390.
3. Nohemí Salinas-Jazmín. Antimetastatic, antineoplastic, and toxic effects of 4-hydroxycoumarin in a preclinical mouse melanoma model / Nohemí Salinas-Jazmín, Marisol de la Fuente, Ruth Jaimez // Departamento de Farmacología, Facultad de Medicina, Cancel Chemotherapy and Pharmacology, México. – 2010. – Vol. 65, №5. – Р. 931 – 940.
4. Stanchev S. Growth-Regulating Activity of Three 4-Hydroxycoumarin Derivatives on Inoculated Soybean Plants / S. Stanchev, T. Boyanov, M. Genevа // J Plant Growth Regul, Bulgaria. – 2010. – Vol. 29, № 1. – Р. 1 – 5.
5. Shcherbakov K. V. Structure of 5,6,7,8-tetrafluoro-4-hydroxycoumarins / K.V. Shcherbakov, Ya.V. Burgart, M.I. Kodess // Chemistry of Heterocyclic Compounds. Russian. – 2012. – Vol. 48, № 9, Р. 1297 – 1306.
6. Traven V. F. E/Z(C=C)-Isomerization of enamines of 3-formyl-4-hydroxycoumarin induced by organic solvents / V. F. Traven, I. V. Ivanov, V. S. Lebedev // Russian Chemical Bulletin, International Edition, Russian. – 2010. – Vol. 59, № 8. – Р. 1605 – 1611.
7. Benye L. A novel 4-hydroxycoumarin biosynthetic pathway / L. Benye , R. Torben // Plant Mol Biol, Germany. – 2010. – Vol. 72, № 1-2. – P. 17 – 25.
8. Wen-Tao Gao. Clean and convenient one-pot synthesis of 4-hydroxycoumarin and 4-hydroxy-2-quinolinone derivatives / Wen-Tao Gao, Wen-Duan Hou, Mei-Ru Zheng // Synthetic Communications: An International Journal for Rapid Communication of Syntetic Ofganic Chemistry, China. – 2010. – Vol. 40, № 5. – Р. 732 – 738.
9. Jea-Chul Jung. A convenient one-pot synthesis of 4-hydroxycoumarin, 4-hydroxythiocoumarin, and 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one / Jea-Chul Jung, Young-Jo Jung// Synthetic Communications: An International Journal for Rapid Communication of Syntetic Ofganic Chemistry, Korea. – 2006. – Vol. 31, № 8. – Р. 1195 – 1200.
10. Milevsky B.G. Hydrazones derived from thiooxamohydrazides and 3-formyl-4-hydroxycoumarin: synthesis, structures, and fragmentation / B.G. Milevsky, N.P. Solovґeva, T.A. Chibisova // Russian Chemical Bulletin, International Edition, Moscow. – 2012. – Vol. 61, №12. – Р. 2311 – 2321.
11. Hong-Juan Wang. Highly efficient three-component, one-pot synthesis of dihydropyrano[3,2-c]chromene derivatives / Hong-Juan Wang, Jie Lu, Zhan-Hui Zhang // Monatshefte für chemie chemical monthly, China. – 2010. – Vol. 141, №10. – Р. 1107 – 1112.
12. Patel J. Polymer supported sulphanilic acid: A highly efficient and recyclable green heterogeneous catalyst for the construction of 4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromenes under solvent-free conditions / J. Patel, J. Avalani, D. Raval // J. Chem. Sci., India – 2013. – Vol. 125, №3. – Р. 531 – 536.
13. Reza Shaterian H. New applications of cellulose-SO3H as a bio-supported and biodegradable catalyst for the one-pot synthesis of some three-component reactions / H. Reza Shaterian, F. Rigi // Res Chem Intermed, Iran. – 2014. – Vol. 40, № 8. – Р. 2983 – 2999.
14. Abaszadeh M. Crown ether complex cation ionic liquids (CECILs) as environmentally benign catalysts for three-component synthesis of 4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene and 4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran derivatives/ M.Abaszadeh, M. Seifi // Res Chem Intermed, Iran. – 2014. – Vol. 14, № 7. – Р. 214 – 223.
15. Kiyani H. Potassium phthalimide: an efficient and simple organocatalyst for the one-pot synthesis of dihydropyrano[3,2-c]chromenes in aqueous media / H. Kiyani, F. Ghorbani // Res Chem Intermed, Iran. – 2013. – Vol.38, № 14. – Р. 462 – 480.
16. Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani. Full kinetics and a mechanistic investigation of threecomponent reaction catalyzed by sodium acetate leading to 3,4-dihydropyrano[c]chromene / Sayyed Mostafa, Habibi-Khorassani, Malek Taher Maghsoodlou, Mehdi Shahraki // Res Chem Intermed, Iran. – 2013. – Vol. 15, № 7. – Р. 413 – 430.
17. Weiwei Ma. Reusable melamine trisulfonic acid-catalyzed three-component synthesis of 7-alkyl-6H,7H-naphtho[1΄,2΄:5,6]pyrano-[3,2-c]chromen-6-ones / Weiwei Ma, Xiao Wang, Fulin Yan // Monatsh Chem, China. – 2011. – Vol. 142, № 2. – Р. 163 – 167.
18. Ahadi S. An organocatalytic three-component synthesis of chromeno[4,3-b]chromenones / S. Ahadi, M. Zolghadr, H. Reza Khavas // J Iran Chem Soc, Iran. – 2014. – Vol. 11, № 1, - Р. 155 – 162.
19. Shafiee A. Synthesis and cytotoxic activity of novel benzopyrano[3,2-c]chromene-6,8-dione derivatives / A. Shafieе, R. Motamedi, O. Firuzi // Med Chem Res, Iran. – 2011. – Vol. 20, № 4. – Р. 466 – 474.
20. Heravi M. M. One-pot chemoselective synthesis of novel fused pyrimidine derivatives / M. M. Heravi, M. Saeedi, Y. S. Beheshtiha // Chemistry of Heterocyclic Compounds, Iran. – 2011. - Vol. 47, №. 6. – Р. 737 – 744.
21. Gholam Hossein Mahdavinia. Cyclization of α,α′-bis(substituted-benzylidene)cyclohexanones and 4-hydroxycoumarin: synthesis of 11-benzylidene-8,9,10,11-tetrahydro-7-phenyl-6H,7H-chromeno[4,3-b]chromen-6-ones as new pyranochromene derivatives / Gholam Hossein Mahdavinia, Somayyeh Peikarporsan // Monatshefte für chemie chemical monthly, Iran. – 2013. - Vol. 144, №3. – Р. 415 – 419.
22. Dmitriev M. V. Three Component Condensation of 1Н-Pyrrol-2,3-dione with Malononitrile and 4-Hydroxycoumarin / M. V. Dmitriev, P. S. Silaichev, A. N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry, Russia. – 2011. – Vol. 47, №. 8. – Р. 1263 − 1264.
23. Оськина И. А. Реакция 4-гидроксикумарина с 2-ацетилоксираном / И. А. Оськина, А.Я. Тихонов, И. Ю. Багрянская // Журн. орг. химии. Новосибирск – 2013. – Т. 49, №10. – С. 1517 – 1521.
24. Оськина И. А. Синтез 3-гидрокси-2-гидрокси(фенил)метил-3-метил-2,3-дигидро-4Н-фуро[3,2-c]хромен-4-она из 4-гидроксикумарина / И.А. Оськина, Ю.В. Гатилов, А. Я. Тихонов // Русский Журн. орг. химии, Новосибирск. – 2011. – Т. 47, №9. – С. 1414 – 1416.
25. Hamdi N. A rapid access to new coumarinyl chalcone and substituted chromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones and their antibacterial and DPPH radical scavenging activities / N. Hamdi, M. C. Puerta, P.Valerga // Med Chem Res, Tunisia. – 2010. – Vol. 20, № 4. – Р. 522 – 530.
26. Воеводина И.В. Новые реакции гетероциклизации β, β-трикарбонильных соединений в ряду производных кумарина / И.В. Воеводина; Институт орг. химии им. Н.Д. Зелинского РАН. – Москва, 2009. – 133 с.
27. Surya Prakash Rao H. Synthesis and transformations of 4H-chromene 4-hydroxy-2H-pyran-2-one and 4H-chromene 4-hydroxycoumarin conjugates / H. Surya Prakash Rao, Venkata Swamy Tangeti // Journal of Chemical Sciences, India. – 2013. – Vol. 125, №4. – P. 777 – 790.
28. Mohamed F. K. Synthesis and antibacterial activity of 3-arylidene chromen-2,4-dione derivatives / F. K. Mohamed, A. Y. Soliman, R. M. Abdel-Rahman // Life Science Journal, Egypt. – 2013. – Vol. 10, №4. – Р. 840 – 845.
29. Kolos N. N. Reaction of 4-Hydroxycoumarin with Arylglyoxals and Ureas / N. N. Kolos, L. L. Gozalishvili, E. N. Sivokon’ // Russian Journal of Organic Chemistry, Ukraine. – 2009. – Vol. 45, № 1. – Р. 119 – 125.
30. Mohapatra S. One-pot Michael addition–oxidation reaction for the synthesis of coumarin–chromene hybrid compounds from 4-hydroxycoumarin and 3-nitro-2-phenyl-2H-chromene / S. Mohapatra, S. Bhakta, S. Chakroborty // Res Chem Intermed, India. – 2014. – Vol. 5, № 12. – Р. 110 – 125.
31. Zeba N. Siddiqui. Novel benzopyranopyridine derivatives of 2-amino-3-formylchromone / Zeba Nafees Siddiqui, Shagufta Praveen, Farheen Farooq // Chemical Papers, India. – 2010. – Vol. 64, № 6. – Р. 818 – 824.
32. Zeba N. Siddiqui. Zn[Proline]2: an novel catalyst for the synthesis of dicoumarols / Zeba N. Siddiqui, Farheen Farooq //Catalysis Science & Technology, India. – 2011. – Vol. 26, №10. – Р. 528 – 535.
33. Мажукина О.А. Новые превращения кумаринов: дипломная работа / О.А. Мажухина; Саратов. гос. ун-т., каф. естеств-матем. дисциплин. – Саратов, 2010. – 5 с.
34. Kiasat A. R. Phospho sulfonic acid: a versatile and efficient solid acid catalyst for facile synthesis of bis-(4-hydroxycoumarin-3-yl) methanes under solvent-free conditions / A. R. Kiasat, L. Hemat-Alian // Research on chemical intermediates, Iran. – 2013. – Vol. 4, №7. – Р. 143 – 155.
35. Rezaei R. Starch–sulfuric acid as a bio-supported and recyclable solid acid catalyst for rapid synthesis of α,α′-benzylidene bis(4-hydroxycoumarin) derivatives / R. Rezaei, M. Reza Sheikhi // Research on Chemical Intermediates, Iran. – 2013. – Vol. 10, № 3, – Р. 126 – 136.
36. Kandaswamy N. Synthesis, characterization, in vitro antimicrobial and anticancer evaluation of random copolyesters bearing biscoumarin units in the main chains / N. Kandaswamy, N. Raveendiran // Res Chem Intermed, India. – 2014. – Vol.18, № 5. – Р. 425 – 431.
37. Singh P. Phosphotungstic Acid: An Efficient Catalyst for the Aqueous Phase Synthesis of Bis-(4-hydroxycoumarin-3-yl)methanes / P. Singh, P. Kumar, A. Katyal // Catalysis letters, India. – 2010. – Vol. 134, №3. – Р. 303 – 308.
38. Padalkar V. Silica supported sodium hydrogen sulfate and Indion 190 resin: An efficient and heterogeneous catalysts for facile synthesis of bis-(4-hydroxycoumarin-3-yl) methanes / V. Padalkar, K. Phatangare, S. Takale // Journal of Saudi Chemical Society, Saudi Arabia. – 2014. – Vol. 18, №3. – P.169 – 288.
39. Karimian R. One-pot and chemoselective synthesis of bis(4-hydroxycoumarin) derivatives catalyzed by nano silica chloride / R. Karimian, F. Piri, A. Asghar Safari // Journal of Nanostructure in Chemisty, Iran. – 2013. – Vol. 25, №17. – Р. 359 – 365.
40. Shirini F. Introduction of W-doped ZnO nanocomposite as a new and efficient nanocatalyst for the synthesis of biscoumarins in water / F. Shirini, M. Abedini, S. Zamani // J Nanostruct Chem, Iran. – 2014. – Vol. 1, № 12, –
Р. 32 – 36.
41. Onkara P. Molecular docking studies, synthesis and anti-bacterial properties of new mannich bases / Р. Onkara, A. Sunil Kumar. S. Kanakaraju // International Journal of Pharma & Bio Sciences, India – 2013. - Vol. 4, № 2. - P. 263 -270.
42. Lebedev V. S. Tautomeric forms of 3-formyl-a-hydroxycoumarin arylhydrazones / V. S. Lebedev, B. G. Milevskii, N. P. Solov'eva // Chemistry of Heterocyclic Compounds. – 2014. – Vol. 50, № 8. – Р. 1081 – 1089.
43. Khodabakhshi S. Molybdate sulfuric acid-catalyzed one-pot synthesis of substituted coumarins under solvent-free conditions / Saeed Khodabakhshi, Bahador Karami, Khalil Eskandari // Res Chem Intermed, Iran. – 2014. –
Vol. 13, № 8. – Р. 125 – 135.
44. Milevskii B.G. Synthesis and structure of Schiff bases derived from 3-formyl-4-hydroxycoumarin and diamines / B.G. Milevskii, T.A. Solov’eva, O.S. Anisimova / Chemistry of Heterocyclic Compounds, Moscow. – 2013. – Vol. 48, №12. – Р.1781 – 1792.
45. Pei-Yu Kuo. Reactions of 3-benzoyl-7-dimethylamino-4-hydroxycoumarin and their potential applications in solution- and solid-phase synthesis / Pei-Yu Kuo, Rong-Ren Chuang, Ding-Yah Yang // Mol Divers, Taiwan. – 2009. – Vol. 13, № 2. – Р. 253 – 260.
46. Ostrowska K. Microwave-assisted preparation, structural characterization, lipophilicity, and anti-cancer assay of some hydroxycoumarin derivatives / K. Ostrowska, E. Hejchman, D. Maciejewska, A. Włodarczyk // Monatsh Chem, Poland. – 2015. – Vol. 146, № 1. – Р. 89 – 98.
47. Patel D. In vitro antimicrobial assessment of coumarin-based s-triazinyl piperazines / D. Patel, R. Patel, P. Kumari // Medicinal chemistry research, India. – 2012. – Vol. 21, №8. – Р. 1611 – 1624.
48. Adel M. Kamal El-Dean. Synthesis and Antimicrobial Activity of New Heterocyclic Compounds Containing Thieno[3,2-c]coumarin and Pyrazolo[4,3-c]coumarin Framework / M. Adel Kamal El-Dean, M. Zaki Remon, A. Geies Ahmed, // Russian Journal of Bioorganic Chemistry , Egypt. – 2013. – Vol. 39, № 5. – Р. 553 – 564.
49. Biljana Dekić. Sinthesis of new antimicrobial 4-aminosubstituted-3-nitrocoumarins / Biljana Dekić, Vidoslav Dekić, Niko Radulović // Chemical Papers, Serbia. – 2010. – Vol. 64, № 3. – Р. 354 – 359.
50. Biljana Dekic´. Influence of the aryl substituent identity in 4-arylamino-3-nitrocoumarins on their thermal behavior / Biljana Dekic´, Suzana Samarzˇija-Jovanovic ´, Vojislav Jovanovic´ // J Therm Anal Calorim, Serbia. – 2014. – Vol. 115, № 2. – Р. 1619 – 1626.
51. Казицына Л.А., Куплетская Н. Б. Применение УФ – , ИК – и ЯМР – спектроскопии в органической химии / Л. А. Казицина, Н.Б. Куплетская – М: Высшая школа, 1971. – 263 с.
52. L΄.Eplattenier F.A. et al. Functionalized 4-hydroxycoumarin: novel synthesis/ F.A. L΄.Eplattenier et al. – 1976. – №8. – Р. 543 – 547.
53. Et-Hashash M.A., Soliman A.V. New application of Mannich bases / M.A.Et-Hashash, A.V. Soliman // Rev. roum. Chim. – 1998. – Vol. 38, №8. –
Р. 995 – 998.
Пожалуйста, внимательно изучайте содержание и фрагменты работы. Деньги за приобретённые готовые работы по причине несоответствия данной работы вашим требованиям или её уникальности не возвращаются.
* Категория работы носит оценочный характер в соответствии с качественными и количественными параметрами предоставляемого материала. Данный материал ни целиком, ни любая из его частей не является готовым научным трудом, выпускной квалификационной работой, научным докладом или иной работой, предусмотренной государственной системой научной аттестации или необходимой для прохождения промежуточной или итоговой аттестации. Данный материал представляет собой субъективный результат обработки, структурирования и форматирования собранной его автором информации и предназначен, прежде всего, для использования в качестве источника для самостоятельной подготовки работы указанной тематики.
bmt: 0.00425