Опишите химические свойства алкинов. Ответ иллюстрируйте со¬ответствующими уравнениями реакций пропина.

Работа выполнена в 2014 г. и сдана на отлично. ...

17. Опишите химические свойства алкинов. Ответ иллюстрируйте соответствующими уравнениями реакций пропина. 4
19. По каким параметрам классифицируют спирты? Приведите соответствующие примеры формул и названия. 7
30. Химические свойства альдегидов. Ответ иллюстрируйте уравнениями реакций с этаналем. Альдегиды (от лат. alcohol dehydrogenatum — спирт, лишённый водорода) — класс органических соединений, содержащих карбонильную группу (С=О) с одним алкильнымили арильным заместителем. 10
54. Атомность оксикислот. Чему равна атомность яблочной кислоты? Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из яблочной и уксусной кислот. 13
60. Состав и строение сложных липидов. Приведите примеры некоторых фосфолипидов. 15
65. Что такое L- и D-формы сахара? Какой углеродный атом называется асимметричным? Укажите на конкретных примерах моносахаридов. 19
85. Напишите уравнения реакций взаимодействия мочевины с азотной и щавелевой кислотами. Назовите полученные продукты. 24
107. Переаминирование и декарбоксилирование аминокислот. Ответ иллюстрируйте на примере лизина. 26

Реакции присоединения к алкинам
1. Гидрирование
В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая -связь), а затем алканов (разрывается вторая -связь):
1. Гидрирование пропина.

Pt
CH3–C≡CH + Н2 →CH3 – CH2 – CH3

При использовании менее активного катализатора [Pd/CaCO3/Pb(CH3COO)2] гидрирование останавливается на стадии образования алкенов.
2. Галогенирование
Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая связь разрывается труднее, чем вторая):
Вr2 Вr2
CH3–C≡CH → CH3 – CВr = СНВr → CH3 – СВr2 – CHВr2
быстро
Алкины обесцвечивают бромную воду (ка чественная реакция).
3. Гидрогалогенирование
Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:
HCI HCI
CH3–C≡CH → CH3–CСI=CH2 → CH3–CСI2–CH3

4. Гидратация (реакция Кучерова)
Присоединение воды происходит в присутствии катализатора соли ртути (II) и идет через образование неустойчивого непредельного спирта, который изомеризуется в уксусный альдегид (в случае ацетилена):
Гидратация пропина, реакция Кучерова.
Hg2+, H+

— предельные или насыщенные спирты (бутанол);
— непредельные или ненасыщенные спирты (аллиловый спирт, пропаргиловый спирт);
— ароматические спирты (бензиловый спирт).
В зависимости от наличия или отсутствия цикла в углеводородном заместителе:
— алициклические спирты (циклогексанол);
— алифатические или ациклические спирты (этанол).
В зависимости от того, при каком атоме углерода находится гидроксильная группа:
— первичные спирты (пропанол);
— вторичные спирты (изопропиловый спирт);
— третичные спирты (2-метилпропан-2-ол).
30. Химические свойства альдегидов. Ответ иллюстрируйте уравнениями реакций с этаналем. Альдегиды (от лат. alcohol dehydrogenatum — спирт, лишённый водорода) — класс органических соединений, содержащих карбонильную группу (С=О) с одним алкильнымили арильным заместителем.
Высокая реакционноспособность связана с наличием высокополярной связи С=О. Проявляют свойства органических оснований.
1. Реакции присоединения
Восстановление. Альдегиды способны к восстановлению, основной продукт восстановления — первичные спирты.
СН3СНО + НН → С2Н5ОН
Присоединение синильной кислоты. Используется для удлинения углеродной цепи.
СН3СНО + НCN → СН3 – СН (OH) - CN
Присоединение гидросульфита натрия. Используется для выделения альдегидов из растворов.
СН3СНО + NaHSO3 → СН3 – СН(ОH)-SO3Na
2 Окисление. Альдегиды легко (значительно легче, чем спирты) окисляются в соответствующие карбоновые кислоты.
Реакция «серебряного зеркала». Альдегид + Ag2O (в аммиачном растворе) = Кислота + 2Ag. Тонкий слой осадка металлического серебра образует зеркальную поверхность (таким способом раньше получали зеркала)
СН3СНО + Ag2O--NH4OH,t--> CH3COOH + 2Ag↓
Реакция «медного зеркала». Окислителем здесь выступает свежеприготовленный (СuSO4+2NaOH→...) Cu(OH)2, гидроксид меди(II). Образуется кирпично-красный осадок оксида Cu(I)
СН3СНО + 2Cu(OH)2 → СН3-СОOH + Cu2O↓ + 2H2O
3 Реакция полимеризации
Линейная полимеризация образование параформальдегида (n=8-100) происходит при длительном стоянии или испарении формальдегида
nHCHO → [CH2O]n
образование полиформальдегида
nHCHO --Fe(CO)5--> [CH2O]n
Циклическая полимеризация Перегонка подкисленного альдегида c образованием триоксана (правильно записать в виде шестиугольника)
3HCHO ---t,H+-->-СН2-О-СН2-О-СН2-О-
4 Реакция поликонденсации При нагревании (с Н+ или ОН-) альдегида с фенолом образуются фенолформальдегидные смолы
54. Атомность оксикислот. Чему равна атомность яблочной кислоты? Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из яб­лочной и уксусной кислот.
Гидроксикислотами называют соединения, в состав которых присутствуют карбоксильная -СООН и гидроксильная (спиртовая) группы -ОН. Они относятся к соединениям со смешанными функциями и называются бифункциональными. Число карбоксильных групп характеризует основность, а гидроксильных групп – атомность (включая ОН в составе СООН-группы).
В зависимости от строения углеводородного радикала они бывают алифатическими и ароматическими. Широко используются тривиальные названия соединений. Наиболее известными представителями этого класса соединений являются молочная, яблочная, винная, лимонная и галловая кислоты.
+
60. Состав и строение сложных липидов. Приведите примеры некото­рых фосфолипидов.
К сложным липидам относят липиды, имеющие в молекуле фосфор, азотсодержащие фрагменты или углеводные остатки.