Парафиновые углеводороды (алканы) нефти. Структура и содержание. Физические и химические свойства.

-
...

Содержание
Парафиновые углеводороды (алканы) нефти. 3
Алканы нефти 5
Физические свойства алканов 10
Химические свойства алканов 13
Использованная литература 21

Парафиновые углеводороды (алканы) нефти.

Нефть является сложной смесью органических соединений, относящихся, в основном, к углеводородам и их производным. По физико-химическим свойствам нефть различных месторождений и даже различных пластов одного месторождения различаются вследствие изменчивости химического состава,
В нефти в основном содержатся следующие классы углеводородов:
- парафиновые углеводороды (алканы),
- нафтеновые углеводороды (циклоалканы),
- ароматические углеводороды,
- гетероатомные соединения.
Алканы классифицируют как насыщенные предельные углеводороды с общей формулой CnH2n 2, их содержание в нефти может находиться в диапазоне от 30 до 70%. Различают алканы нормального и изостроения. Кроме того в нефти присутствуют газообразные алканы с содержанием углеродных атомо в С2–С4 (растворённый газ), жидкие алканы с содержанием атомов углерода от 5 до 16 (жидкая фракция нефти) и твёрдые алканы, углеродная цепочка которых состоит из 17–53 атомов. Тяжелые алканы входят в тяжёлые нефтяные фракции и известны под названием парафины и церезины.
Нафтеновые углеводороды или насыщенные алициклические углеводороды с общей формулой CnH2n, CnH2n-2 (бициклические) или CnH2n-4 (трициклические) относят к группе циклоалканов. В нефти они присутствуют в основном как 5- и 6-членные нафтены. Содержание в нефти нафтенов около 25-75%, причем установлено, что содержание нафтенов растёт по мере увеличения молекулярной массы нефти.
Следующая группа углеводородов нефти - соединения, в молекулах которых присутствуют циклические полисопряжённые системы. К ним относят бензол и его гомологи, толуол, фенантрен и др. Содержание ароматических углеводородов в нефти обычно в количестве 10-15%.
В группу гетероатомных углеводородов нефти входят углеводороды, в состав молекул которых входят кислород, азот, сера, металлы. Они образуют смолы, асфальтены, меркаптаны, сульфиды, дисульфиды, тиофены, порфирины, фенолы, нафтеновые кислоты. Большая часть гетероатомных соединений содержится в высокомолекулярных фракциях нефти – это смолисто-асфальтеновые вещества, их доля не превышает 15%.
Поскольку в нефти многих месторождений содержится значительное количество алканов (парафинов), то их свойства изучены с позиций создания рациональных технологий переработки нефти и как материалы для органического синтеза .
Алканы получают путем выделения из природных источников - природный и попутный газы, нефть, каменный уголь, а также разработаны методы синтеза алканов путем гидрирования непредельных углеводородов, синтеза сложных алканов из галогенопpоизводных с меньшим числом атомов углеpода, из синтез-газа (СО Н2), из солей карбоновых кислот. Промышленным способом получения алканов является крекинг нефти. В этом случае алканы получают одновременно с непредельными соединениями. Крекинг нефти (разрыв молекул высших алканов) позволяет получать ценное сырье для органического синтеза - пропан, бутан, изобутан.

CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 Пентан
Неопентан 2,2-диметилпропан
Неопентан содержится в нефти в небольших количествах. Температура кипения неопентана ниже, чем у изопентана (27,7 °C) и пентана (36 °C). Имеет значительно более высокую температуру плавления по сравнению с изопентаном (−16,6 °C против −159,9 °C у изопентана) и n-пентаном (−129,8 °C). Энтропия плавления неопентана почти в 4 раза ниже, чем у n-пентана и изопентана.
Таблица 3. Физические свойства алканов
Название
Тпл, °C
Ткип, °C
Плотность, г/см³
Показатель преломления
Метан
−182,48
−161,5
0,416 при Tкип
Этан
−183,3
−88,63
0,546 при Tкип
Пропан
−187,7
−42,1
0,585 при Tкип
Бутан
−138,35
−0,5
0,6 при Tкип
1,3326
Пентан
-129,72
36,07
0,626 при Tкип
1,3575
Изопентан
−159,60
27,85
0,6197
Неопентан
-16,6
9,5
0,627
1,342
Гексан
−129,7
36,07
0,6262
1,3575
Гептан
−95,3
68,7
0,6594
1,3749
Октан
−90,6
98,4
0,638
1,3876
Нонан
−55,8
125,7
0,7025
1,3974
Декан
−54
150,8
0,718
1,4054
Ундекан
−29,7
174,1
0,730
1,4119
Додекан
−25,6
195,9
0,7402
1,4151
Тридекан
−9,6
216,3
0,7487
1.4216
Тетрадекан
−5,4
235,5
0,7564
1,4256
Пентадекан
5,9
253,6
0,7628
1,4289
Гексадекан
9,9
270,6
0,7685
1,4310
Гептадекан
18,2
286,8
0,7734
1,4345
Триаконтан
65,8
446,4
0,897*
1,4536*
Октадекан
28,2
316,1
0,7819*
1,4390*
Нонадекан
32,1
329,76
0,7855*
1,4409*
Эйкозан
36,8
342,7
0,7887*
1,4426*
Генэйкозан
40,5
355,1
0,7917*
1,4441*
Гентриаконтан
32,1
329,76
0,7855*
1,4409*
Дотриаконтан
36,8
342,7
0,7887*
1,4426*
Генэйкозан
40,5
355,1
0,7917*
1,4441*
Примечание: * отмечены значения, полученные для переохлажденной жидкости.
Наличие разветвления в цепи влияет на физические свойства алканов. Например, температура плавления гексана нормального строения (н-гексан) плавится при –95,3° С, то его изомер 2-метилпентан плавится при –153,7° С. Понижение температуры связано это с упаковкой разветвленных молекул при кристаллизации вещества. На практике установлено, что алканы, имеющие разветвления углеродной цепи, при быстром охлаждении переходят в стеклообразное состояние типа переохлажденной жидкости. Например, если ампулу с пентаном погрузить в жидкий азот при температуре –196° С, вещество превратится в белую снегообразную массу, а изопентан (2-метилбутан) застывает в прозрачное «стекло».