Липиды. Классификация и общее представление

Липиды. Классификация и общее представление
Липиды — это жироподобные органические соединения (животного или растительного происхождения), нерастворимые в воде, но хорошо растворимые в неполярных растворителях (эфире, бензине, бензоле, хлороформе и др.). В химическом отношении большинство липидов представляет собой сложные эфиры высших карбоновых кислот и ряда спиртов.
...

Содержание
Липиды. Классификация и общее представление 3
Жирные кислоты 4
Глицериды 7
Воска 9
Фосфолипиды 9
Глицерофосфолипиды 9
Фосфатидилхолины 10
Фосфатидилэтаноламины 11
Фосфатидилсерины 11
Фосфатидилинозитолы 12
Плазмалогены 12
Кардиолипин 12
Сфинголипиды 13
Гликолипиды 14
Стероиды 16
Холестерин 17
Гидролиз 18
Реакции присоединения 19
Реакции окисления 19
Список литературы 20

Липиды. Классификация и общее представление
Липиды — это жироподобные органические соединения (животного или растительного происхождения), нерастворимые в воде, но хорошо растворимые в неполярных растворителях (эфире, бензине, бензоле, хлороформе и др.). В химическом отношении большинство липидов представляет собой сложные эфиры высших карбоновых кислот и ряда спиртов.
Особенность строения липидов - присутствие в их молекулах одновременно полярных (гидрофильных) и неполярных (гидрофобных) структурных фрагментов, что придает липидам сродство как к воде, так и к неводной фазе. Липиды относятся к бифильным веществам, что позволяет им осуществлять свои функции на границе раздела фаз.

Способы полученияПрактически любую карбоновую кислоту можно получить одним из общих методов кислоты можно получить одним из 1. Окисление первичных спиртов, альдегидов, кетонов (с разрушением углеродного скелета).2. Гидролиз нитрилов в кислой или щелочной среде при нагревании. В первом случае реакция инициируется протонами, а во втором — гидроксильными ионами и протекает соответственно по механизму электрофильного и нуклеофильного присоединения:3. Галоформная реакция метилкетонов:4. Металлоорганический синтез. При действии на смешанные магнийорганические или литийорганические соединения оксидом углерода (IV) (с последующим разложением продукта взаимодействия разбавленной кислотой) образуются карбоновые кислоты.5 Карбонилирование (оксосинтез) заключается в каталитическом присоединении оксида углерода (II) к различным органическим соединениям: алкенам, алкинам, спиртам и т. д. Синтетические возможности этой реакции очень широки и приводят к получению спиртов, альдегидов, кетонов, кислот, их производных и других веществ. Реакция карбонилирования катализируется протонными (фосфорная), апротонными (фторид бора (III), хлорид алюминия) кислотами и карбонилами металлов (тетракарбонил никеля).6. Гидролиз функциональных производных карбоновых кислот (ацилгалогенидов, ангидридов, сложных эфиров, амидов и т.д.).Химические свойстваКислотность. Оттягивание электронной плотности от карбоксильного атома водорода ослабляет связь О-Н. Вследствие этого карбоксильная группа способна отщеплять (терять) протон. Поэтому монокарбоновые кислоты ведут себя как одноосновные кислоты. В водных растворах этих кислот устанавливается следующее равновесие:Образование солей. Карбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот. Они вступают в реакции с реакционноспособными металлами, основаниями, щелочами, карбонатами и гидрокарбонатами, образуя соответствующие соли. Реакции, указанные в этой таблице, характерны и для растворимых и нерастворимых карбоновых кислот.Подобно другим солям слабых кислот, карбоксилатные соли (соли карбоновых кислот) реагируют с минеральными кислотами, взятыми в избыточном количестве, образуя исходные карбоновые кислоты.Этерификация. При нагревании смеси карбоновой кислоты со спиртом в присутствии концентрированной минеральной кислоты происходит образование сложного эфира. Такой процесс, называемый этерификацией, требует расщепления молекул спирта.Галогенирование. Карбоновые кислоты реагируют с пентахлоридом фосфора и оксид-дихлоридом серы, образуя хлорангидриды соответствующих кислот. Восстановление. При взаимодействии с тетрагидридоалюминатом(Ш) лития в сухом диэтиловом эфире карбоновые кислоты могут восстанавливаться до соответствующих спиртов. Сначала образуется алкоксидное промежуточное соединение, гидролиз которого приводит к образованию спирта:Карбоновые кислоты не восстанавливаются многими обычными восстановителями. Эти кислоты не могут восстанавливаться сразу до соответствующих альдегидов.Окисление. За исключением метановой (муравьиной) и этановой (уксусной) кислот, остальные карбоновые кислоты окисляются с трудом. Муравьиная кислота и ее соли (формиаты) окисляются перманганатом калия. Муравьиная кислота способна восстанавливать реактив Фелинга и при нагревании в смеси с водно-аммиачным раствором нитрата серебра образует «серебряное зеркало». При окислении муравьиной кислоты образуются диоксид углерода и вода;Дегидратация. Перегонка карбоновой кислоты с каким-либо обезвоживателем, например оксидом фосфора(V) Р4О10, приводит к отщеплению молекулы воды от двух молекул кислоты и образованию ангидрида карбоновой кислоты.Особенности химических свойств ненасыщенных жирных кислотХимические свойства ненасыщенных кислот обусловлены присутствием ненасыщенной связи и ее сопряжения с С=О-группой карбоксила для α, β-кнслот. Для таких соединений сохраняются общие химические свойства карбоновых кислот, которые были указаны выше.Так, они образуют соли, галогениды, ангидриды, эфиры, амиды и т.п. по карбоксильной группой. По ненасыщенной связи связи они вступают в реакции присоединения, полимеризации, окисления. С другой стороны, взаимное влияние карбоксильной группы и ненасыщенной связи вызывает появление специфических химических свойств.Ненасыщенные карбоновые кислоты сильнее, чем насыщенные, в результате действия -І-эффекта ненасыщенных связей. Влияние ненасыщенной связи особенно проявляется для α, β- ненасыщенных кислот.Специфические свойства α, β- ненасыщенных кислот проявляются например в реакциях присоединения, которые происходят вопреки правилу Марковикова.В отличие от насыщенных кислот ненасыщенные окисляются относительно легко в зависимости от условий образуют различные продукты реакции. Важная черта ненасыщенных α, β-кислот и их эфиров - способность легко полимеризоваться по радикальному или ионному механизму в высокомолекулярные соединения.ЖирыЖиры - природные эфиры глицерина и высших неразветвленных насыщенных и ненасыщенных кислот. Так как в состав жиров входит глицерин, их называют еще глицеридами. Общая формула жиров *де R¹, R² и R³ — радикалы (одинаковых или различных) жирных кислотХимическую природу жиров впервые исследовал М. Шеврель (1822), который при их нагревании с водой в присутствии щелочи получил глицерин и соответствующие карбоновые кислоты. Позже в 1854 г., М.